Tioacetal

Tioacetal
Estructura general de un tioacetal.
Estructura general de un ditioacetal.

Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted.

Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica:

C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O

Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico:

R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH

Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre R'(H)Cδ+Oδ- y R'CLi(SR)2 es referida como umpolung.

Véase también


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