- Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz
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El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz es una reacción orgánica que consiste en el acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal cuprosa Cu(I) como por ejemplo el bromuro de cobre (I) y una amina como base.[1] [2] El producto de la reacción es un dialaquino.
Contenido
Mecanismo
El mecanismo de reacción implica la desprotonación del extremo acetilénico con la formación de un acetiluro cuproso. Un ciclo de adición oxidativa y eliminación reductiva en el átomo de cobre genera el nuevo enlace carbono-carbono.[2]
Aplicación
Hay estudios[3] respecto a la aplicación del acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz en la síntesis de cicloalquinos a partir de cis-1,4-dietinil-1,4-dimetoxiciclohexa-2,5-dieno. Este compuesto es también el material de partida para el derivado dibromado a través de NBS y nitrato de plata:
El acoplamiento se lleva a cabo en metanol con piperidina, clorhidrato de hidroxilamina y bromuro cuproso.
Véase también
- Acoplamiento de Glaser
- Acoplamiento de Eglinton
Referencias
- ↑ Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris 1957, 2, 819-869.
- ↑ a b Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597-647.
- ↑ Synthesis of 1,4-Cyclohexadiene-Based Acetylenic Macrocycles with Cadiot-Chodkiewicz Coupling. Structure of a Tub-Shaped Tetrameric Container Arkasish Bandyopadhyay, Babu Varghese, and Sethuraman Sankararaman J. Org. Chem.; 2006; 71(12) pp 4544 - 4548; (Article) doi 10.1021/jo0605290
Categoría:- Reacciones químicas orgánicas
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