Síntesis de aldehídos de Grundmann

La Síntesis de aldehídos de Grundmann es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de un aldehído a partir de un haluro de acilo.^[1]

El método consiste en cuatro reacciones:

1) Formación de la diazocetona con diazometano.

2) Degradación del diazocompuesto con ácido acético.

3) Hidrogenación catalítica.

4) Escisión oxidativa con acetato de plomo (IV).

Debido a que la reducción de Rosenmund y la reducción selectiva con DIBAL-H logran transformaciones similares, este método de síntesis no se aplica mucho en la actualidad debido al número mayor de pasos, así como el uso del acetato de plomo, el cual es muy tóxico.

Referencias