Síntesis de tetralina de Darzens

Síntesis de tetralina de Darzens

La Síntesis de tetralina de Darzens es un método de síntesis orgánica donde se obtienen derivados de la tetralina por una reacción de ciclización intramolecular de 1-aril-4-penteno con ácido sulfúrico concentrado.[1]

Fue desarrollada por el químico ruso (Auguste George Darzens(1867–1954)

Síntesis de tetralina de Darzens

Mecanismo

El medio ácido provoca que la doble ligadura se polarice y se protone en el carbono terminal, formándose el carbocatión más estable según la regla de Markovnikov. El anillo aromático, a través de una sustitución electrófila aromática, promueve el cierre del anillo atacando al carbocatión electrofílico.[2]

Véase también

Referencias

  1. Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
  2. Jie Jack Li, E.J. Corey (2009). Name Reactions for Carbocyclic Ring Formations. New York, US: John Wiley and Sons. ISBN 0470085061, 9780470085066. 

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