AD-mix

AD-mix

AD-mix en química orgánica es una mezcla comercial de reactivos que permite la syn-dihidroxilación asimétrica de alquenos por medio de una reacción SAE. Existen dos clases de AD-mix: "AD-mix α" y "AD-mix β".[1] La mezcla α ataca por la parte de abajo a un alqueno en el que los grupos más grandes están en trans, la mezcla β reacciona por la parte superior del alqueno.

(IMAGEN)

Las mezclas contienen:

  • Osmato potásico K2OsO2(OH)4 como fuente de Tetraóxido de osmio
  • Ferrocianuro potásico K3Fe(CN)6, el cual es el reoxidante en el ciclo catalítico
  • Carbonato potásico
  • Ligandos quirales que seleccionan la quiralidad del producto, fomentando con su geometría el ataque por un sólo lado de la molécula:
DHQ2PHAL.png
En el AD-mix α, el ligando quiral es el (DHQ)2PHAL (arriba), que es el aducto de ftalazina con dihidroquinina.
DHQD2PHAL.png
En el AD-mix β, el ligando quiral es el (DHQD)2PHAL, que es el aducto de ftalazina con dihidroquinidina.

Véase también

  • Reactivo
  • Dihidroxilación asimétrica de Sharpless

Referencias

  1. ↑ ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Sharpless, K. B., et al. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771. (doi 10.1021/jo00036a003)

Enlaces externos

  • Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes en la página web del Imperial College de Londres Link

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