Al principió del episodio New York habla de sus experiencias en el amor y como obtuvo su propio show. Chamo es introducido oficialmente, como su estilista y aisitente. Mientras, la Sister Patterson, aparece ayudando a New York, tomando decisiones durante todo el episodio, especialmente cuando se le otorgaron los apodos a los 20 concursantes. Luego de los apodos, los concursantes pasaron a celebrar y a ser conocidos por New York en el patio trasero de la casa. Hubo varios altercados, el primero de ellos fue entre el concursante "Mr. Boston" y "Chance", cuando el primero interrumpió la conversación entre New York y el segundo. "Romance" tampoco se quedó atrás y mientras conversaba con la New York, le comentó que quería reemplazar a su chihuahua con ella. Rico también tuvo un altercado, pero esta vez con la misma New York al llamarla "mi negrita", y que al traducirle la frase al inglés, ella se sintió ofendida. Pero el que más resaltó en toda la noche fue, nuevamente, Chance, quién tuvo una discusión con Sister Patterson, en estado de ebriadad. Al final de la noche, Ace, Jersey, T-Bone, T-Money, y Wood fueron eliminados; Ace y Jersey no fueron, según New York, suficientemente buenos para ella; Wood solo estaba en el show para actuar; T-Bone, porque no podía mantener sus ojos fijos en ella y finalmente T-Money porque era solo una persona "muy pensadora". 

En el segundo episodio de la primera temporada, New York invita a la casa a varias modelos para entrenar y ayudar a sus hombres para un desfile en traje de baño. Al final del desfile New York selecciona a 5 finalistas, quienes se enfrentan a la segunda ronda de selección, la sección de pregunta y respuesta. Onix ganó el tercer puesto, 12 Pack de segundo y "White Boy" el primer lugar. Esa noche, Pootie habla con New York para informarle que Trendz estuvo promocionando un Cd con algunos demos, mientras ella se encontraba en una cita con Rico. La mañana siguiente, en la carta entregada por Chamo a los caballeroa, New York decía que quería pasar una cita con los tres finalistas del desfile, en el muelle de Santa Mónica. White Boy pasó tuvo un tiempo extra en su cita con New York por haber ganado el desfile en traje de baño. Al regresar a la mansión, New York confrontó a 12 pack por el rumor que le llegó de boca de Romance, de que tenía una novia fuera de la casa. Al final, resultaron eliminados Token, por no querer besar a New York, Trendz por estar en la casa solo para impulsar su carrera como músico y finalmente Romance y que cuando se preparaba para salir de la casa, New York dijo, "necesitas Prozac". 

Los doce concursantes se prepararon para ser evaluados, esta vez, viendo las cualidades de cada uno para ganar dinero, evaluando la capacidad de cada uno para los negocios. Whiteboy, recibió una llamada durante el episodio informándole que su mejor amigo había fallecido, a pesar del inconveniente, decidió participar y ser evaluado. Fueron llevados a una sala, fuera de la casa, en la que se realizaría la http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Anexo:Episodios_de_I_Love_New_York&action=edit&section=3 Editando sección de «Anexo:Episodios de I Love New York» - Wikipedia, la enciclopedia libreentrevista. Los jueces fueron, New York, Sister Patterson y la invitada especial Omarosa. Incapaz de impresionar a ninguna de las jueces, Pottie, tuvo un ataque de nervios, he intentó lanzarse por las escaleras. De regreso en la mansión Sister Patterson obliga a T-Weed a firmar un documento, luego de que en su entrevista anunciara que su cuenta bancaria contenía aproximadamente 100,000 dólares, lo que le permitiría a ella realizar una investidación acerca de si esto era verdadero o no. Pottie es convecido de dejar la mansión voluntariamente después del accidente. En la noche de eliminación, fue Tango quien recivio su de primero su cadena. Al final, antes de la entrega de la última cadena, New York reveló los resultados de la investigación realizada por Sister Patterson, donde se descubrió que T-Weed había trabajado en múltiples restaurants de comida rápida, sus tarjetas se mantenían bloqueadas y no poseía ninguna tarjeta de crédito activa. Por obvias razones, T-Weed fue enviado a casa. Bonez fue eliminado según New York, por no querer "corromperlo". 

La labor realizada por los nueve hombres restantes fue la de construir una casa para el Chihuahua de New York, llamado "Su Majestad". Para ello, los caballeros fueron divididos equitativamente en grupos de tres y, se les otorgó las herramientas necesarias para realizar el reto. El equipo "negro" estaba formado por Chance, Mr. Boston y Rico como líder. El equipo gris tuvo a Tango como líder a Onix y a Whiteboy. Finalmente, el equipo blanco lo conformaron Real, Heat y 12 pack como el jefe. Durante la construcción Rico y Chance se quejaron debido a que Mr. Boston no había estado trabajando. Finalizado el tiempo límite, New York y Su Majestad escogieron la casa para perros del equipo blanco como la ganadora. En la noche, como recompensa para el equipo ganador, cada uno pasó tiempo a solas con New York. Real se tomó algunos cocktails con la dama, Heat cenó con ella, aunque esto no fu beneficioso para él ya que le habló a New York sobre como su abuela (Yaya) estaría siempre primero que ella. 12 Pack fue el "postre" de New York, ambos pasaron un tiempo a solas con una profesora de Tantra.