Monoterpenoides

Monoterpenoides

Los monoterpenoides son los terpenoides que constan de 2 unidades de isopreno (10 carbonos). Son llamados así porque los primeros terpenoides aislados del aguarrás en los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca.

Contenido

Esqueletos monoterpenoides

Los esqueletos monoterpenoides pueden clasificarse en dos categorías:

  • Monoterpenos regulares, los cuales cumplen la regla de isoprénica de Wallach: La unión de las unidades isoprénicas es 1,4 (O "cabeza - cola")
  • Monoterpenos irregulares, los cuales no cumplen dicha regla.

Esqueletos monoterpénicos regulares[1]

Acíclicos

Estructura: MONOTERPENO REGULAR ACÍCLICO.png
Nombre IUPAC 2,6-dimetiloctano

Monocíclicos

Estructura:
Mentano.png
Iridano.png
Octodano.png
Nombre Trivial: Mentano Iridano Octodano
Nombre IUPAC: 1-Isopropil-4-metilciclohexano 1-Isopropil-2,3-dimetilciclopentano 3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
Estructura:
1-ethyl-3-isopropylcyclopentane.png
1-sec-butyl-3-methylcyclopentane.png
1-ethyl-1,3-dimethylcyclohexane.png
1,1,4-trimethylcycloheptane.png
Nombre IUPAC: 1-etil-3-isopropilciclopentano 1-sec-butil-3-metilciclopentano 1-etil-1,3-dimetilciclohexano 1,1,4-trimetilcicloheptano

Bicíclicos

Estructura:
Pinano.png
Tujano.png
Carano monoterpene.png
Bornano.png
Nombre Trivial: Pinano Tujano Carano Canfano (Bornano)
Nombre IUPAC: 2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]heptano 1-Isopropil-4-metilbiciclo[3.1.0]hexano 3,7,7-Trimetilbiciclo[4.1.0]heptano 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Esqueletos monoterpénicos irregulares

Acíclicos

Estructura:
2,5,5-trimethylheptane.png
2,7-dimethyloctane.png
2,3,6-trimethylheptane.png
3-ethyl-2,4-dimethylhexane.png
Nombre IUPAC: 2,5,5-Trimetilheptano 2,7-Dimetiloctano 2,3,6-Trimetilheptano 3-Etil-2,4-dimetilhexano (Secoiridano)

Monocíclicos

Estructura:
Crisantemano.png
2,4-diethyl-1,1-dimethylcyclobutane.png
2-ethyl-1,1,4-trimethylcyclobutane.png
1-ethyl-2-isopropyl-1-methylcyclobutane.png
Nombre IUPAC: 2-Isobutil-1,1,3-trimetilciclopropano (Crisantemano) 2,4-Dietil-1,1-dimetilciclobutano 2-Etil-1,1,4-trimetilciclobutano 1-Etil-2-isopropil-1-metilciclobutano
Estructura:
2-butyl-1,1-dimethylcyclobutane.png
1,1,2,4-tetramethylcyclopentane.png
2-ethyl-1,1,5-trimethylcyclopentane.png
1-ethyl-2,4-dimethylcyclohexane.png
1-isopropyl-2-methylcyclohexane.png
Nombre IUPAC: 2-Butil-1,1-dimetilciclobutano 1,1,2,4-Tetrametilciclopentano 2-Etil-1,1,5-trimetilciclopentano 1-Etil-2,4-dimetilciclohexano 1-Isopropil-2-metilciclohexano (o-Mentano)
Estructura:
1-isopropyl-3-methylcyclohexane.png
1,1,2,5-tetramethylcyclohexane.png
1,1,2,2-tetramethylcyclohexane.png
1,1,3,4-tetramethylcyclohexane.png
Isopropylcycloheptane.png
Nombre IUPAC: 1-Isopropil-3-metilciclohexano (m-Mentano) 1,1,2,5-Tetrametilciclohexano 1,1,2,2-Tetrametilciclohexano 1,1,3,4-Tetrametilciclohexano Isopropilcicloheptano.png


Referencias

  1. J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Dictionary of Terpenoids, Volume 1. Chapman & Hall. ISBN 041225770X, 9780412257704. 

Wikimedia foundation. 2010.

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