Semicarbazona

Estructura química general de una semicarbazona.

Estructura química general de una tiosemicarbazona.

La nitrofurazona es un antibiótico semicarbazona.

En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.

Para las cetonas:

H₂NNHC(=O)NH₂ + RC(=O)R → R₂C=NNHC(=O)NH₂

Para los aldehídos:

H₂NNHC(=O)NH₂ + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH₂

Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la structura (CH₃)₂C=NNHC(=O)NH₂.

Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno.

Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre o hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.^[1]

Véase también

• Semicarbazida
• Carbazona
• Carbazida

Referencias

Enlaces externos

• Description of derivatives at dcccd.edu
• Compounds Containing a N-CO-N-N or More Complex Group