Tensión alílica

Tensión alílica

En química orgánica, la tensión alílica o tensión 1,3-alílica y su energía de tensión resulta de una conformación molecular desfavorable para el grupo alilo. El representante más simple de los alilos, el propeno, en su estado basal tiene al enlace C-H del grupo metilo eclipsado con el enlace doble carbono-carbono. Cuando este enlace apunta fuera, la conformación desfavorable resultante es conocida como bisecada.

eclipsada favorecida A y B (proyección de Newman). Bisecada desfavorecida C y D

La energía de activación para la rotación alrededor del enlace carbono-carbono alílico es 1,98 kcal/mol.[1]

Este tipo de tensión también se extiende a los carbonilos.

Referencias

  1. Conformational analysis. LXIV. Calculation of the structures and energies of unsaturated hydrocarbons by the Westheimer methodNorman L. Allinger, Jerry A. Hirsch, Mary Ann Miller, and Irene J. Tyminski J. Am. Chem. Soc.; 1968; 90(21) pp 5773 - 5780; doi 10.1021/ja01023a021

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