Timol

Estructura del timol.

El timol (2-isopropil-5-metilfenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo o del orégano. El timol pertenece al grupo de los terpenos. Un isómero del timol es el carvacrol.

Datos fisicoquímicos

Fórmula: C₁₀H₁₄O

Masa molecular: 150,22 g/mol

Punto de fusión: 49 - 51 °C

Punto de ebullición: 232 °C

Punto de inflamación: 107 °C

Presión de vapor: 2,5 hPa a 25 °C

Densidad: 0,97 g/ml (20 °C); 0,93 g/l (70 °C)

Solubilidad: 0,98 g/l en agua a 25 °C; 1.000 g/l etanol; 1.428 g/l cloroformo

LD₅₀: 980 mg/kg

Historia

Hay constancia de que los antiguos egipcios utilizaron ya el tomillo y con ello el timol en la conservación de sus momias debido a sus propiedades bactericidas. Como sustancia fue descubierto en 1719 por Caspar Neumann. La primera síntesis por parte de M. Lallemand data 1842. En otros tiempos fue utilizado para el tratamiento de la anquilostomiasis.

Síntesis

El timol se obtiene por adición de m-cresol a propeno.

Reacciones

Como los fenoles en general el timol se disuelve en bases formando la sal correspondiente.

La hidrogenación de timol da la mezcla racémica de (+/-)-mentol.

Aplicaciones

El timol se caracteriza por su poder desinfectante y fungicida. Por su sabor agradable está presente en la formulación de diversos enjuagues bucales, pastas de dientes etc. Una disolución de 5 % timol en etanol se utiliza para la desinfección dermal y contra infecciones con hongos.

En veterinaria se aplica igualmente contra infecciones dermales y para estimular la digestión.

En apicultura se usa para combatir un ácaro parasitario de la abeja llamado Varroa.

Analítica

• Aproximadamente 0,2 g de la sustancia se disuelven calentando en 2 ml de sosa diluida. Tras añadir 0,2 ml cloroformo y calentar nuevamente en un baño de agua se produce una coloración violeta.
• aproximadamente 2 mg de la sustancia se disuelven en 1 ml ácido acético anhidro. Tras añadir 0,15 ml ácido sulfúrico y 0,05 ml ácido nítrico se produce un color azul verdoso.

Véase también

• Fenol

Enlaces externos

• [1] (ficha de seguridad)