Síntesis de quinolinas de Combes
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La Síntesis de quinolinas de Combes es un método de síntesis orgánica que implica la condensación de una anilina primaria (1) con una β-dicetona (2) para formar una quinolina sustituidas (4).[1] [2]
Mecanismo
El método consta de dos etapas:
- Formación de la base de Schiff de la anilina con la cetona.
- Ciclización debido a la activación del anillo aromático por el átomo de nitrógeno. El anillo ataca en la posición orto al carbonilo en un mecanismo de sustitución electrófila aromática.
Se presenta el siguiente ejemplo:[3]
Referencias
- ↑ Combes, A. Bull. Chim. Soc. France 1888, 49, 89.
- ↑ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 156. (Review)
- ↑ Long, R. and Schofield, K. (1953). J. Chem. Soc: pp. 3161.
Véase también
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2010.
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