Síntesis de quinolinas de Pfitzinger

Síntesis de quinolinas de Pfitzinger

La síntesis de quinolinas de Pfitzinger (también conocida como Reacción de Pfitzinger-Borsche) es un método de síntesis orgánica en la que se obtienen ácidos 4-quinolinacarboxílicos a partir de la reacción de la isatina con un compuesto carbonílico en presencia de base.[1] [2]

The Pfitzinger reaction

Varios análisis han sido publicados.[3] [4] [5]

Contenido

Mecanismo de reacción

Mecanismo de la síntesis de Pfitzinger

La base (Por ejemplo, hidróxido de potasio) hidroliza el enlace amida para dar como intermediario el cetoácido 2. Este intermediario puede ser aislado. Una cetona o aldehído reacciona con la anilina para formar su imina correspondiente (3), la cual tautomeriza a la enamina (4). La enamina cicliza y se deshidrata para obtener la quinolina esperada (5).

Variaciones

Variación de Halberkann

The Halberkann variant of the Pfitzinger reaction

La reacción de N-acilisatinas en presencia de base da como productos ácidos 2-hidroxi-quinolina-4-carboxílicos.[6]

Referencias

  1. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
  2. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
  3. Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126. (Review)
  4. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152. (Review)
  5. Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. (Review, doi 10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5)
  6. Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.

Véase también


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