- Transposición de Dimroth
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La transposición de Dimroth es una reacción orgánica en donde ciertos 1,2,3-triazoles intercambian sustituyentes en el nitrógeno endocíclico con el exocíclico. Esta reacción fue descubierta en 1909 por Otto Dimroth.[1] [2] [3] [4]
Si R es un grupo fenilo, la reacción se lleva a cabo en piridina en ebullición por 24 horas[5]
Este tipo de triazol tiene un grupo amino en la posición 5. Después de apertura de anillo con un intermediario diazo, la rotación del enlace Carbono-Carbono es posible con la migración [1,3] de hidrógeno.
Ciertas 1-alquil-2-iminopirimidinas también muestran este tipo de comportamiento.
El primer paso es una reacción de adición de agua (hidratación), seguido de la apertura del anillo del hemiaminal para obtener el aminoaldehído, concluyendo con el cierre del anillo.
Referencias
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 364, Issue 2, Date: 1909, Pages: 183-226 Otto Dimroth doi 10.1002/jlac.19093640204
- ↑ Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 459, Issue 1, Date: 1927, Pages: 39-46 Otto Dimroth, Walter Michaelis doi 10.1002/jlac.19274590104
- ↑ Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols Otto Dimroth Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902 Volume 35, Issue 1 , Pages 1029 - 1038 doi 10.1002/cber.190203501171
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.380 (1963); Vol. 37, p.26 (1957). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0380.pdf
Categoría:- Reacciones químicas orgánicas
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