Transposición de Fischer-Hepp

La Transposición de Fischer-Hepp es una reacción orgánica en donde una N-nitrosoanilina (Una [[N-fenilnitrosamina) se convierte en una para-nitrosoanilina N-sustituída.^{[1] [2]}

Esta reacción fue descrita por primera vez por el químico alemán Otto Philipp Fischer y por Eduard Hepp (Junio 11,1851 - June 18, 1917)^[3] en 1886, y su trascendencia radica en que el sustituyente nitroso- no es muy viable para ser introducido directamente en posición para de un anillo aromático.

La transposición se lleva a cabo por la reacción de la nitrosamina precursora con ácido clorhídrico. El rendimiento en general es bueno en estas condiciones, pero a menudo diminuye significativamente si se utiliza un ácido diferente. El mecanismo de reacción exacto es desconocida, pero hay evidencia que sugiere una reacción intramolecular.^[4]

Referencias

1. ↑ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
2. ↑ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
3. ↑ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
4. ↑ *Named Things in Chemical IndustryUso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).