Transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell

Transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell

La Transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell, es una reacción orgánica en donde un 1,1-diaril-2-bromo-alqueno transpone a un 1,2-diaril alquino por reacción con una base fuerte, por ejemplo un alcóxido. Es llamada así por los químicos Paul Ernst Moritz Fritsch, Wilhelm Paul Buttenberg, y Heinrich G. Wiechell.[1] [2] [3] [4]

Transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell

Esta transposición también es posible con grupos alquilo[5]

Contenido

Mecanismo de Reacción

La base fuerte desprotona el hidrógeno vinílico, el cual inmediatamente sufre una eliminación α para dar un carbeno vinílico. Una migración 1,2-arilo forma el producto deseado, el 1,2-diaril alquino.

Aplicación

Un estudio exploró esta reacción para la síntesis de poliinos novedosos:[6] [7]

Aplicación de la transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell

Referencias

  1. Paul Fritsch (1894). «Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten». Justus Liebig's Annalen der Chemie 279 (3):  pp. 319–323. doi:10.1002/jlac.18942790310. 
  2. Buttenberg, W. P. (1894). «Condensation des Dichloracetals mit Phenol und Toluol». Justus Liebig's Annalen der Chemie 279 (3):  pp. 324–337. doi:10.1002/jlac.18942790311. 
  3. Wiechell, H. (1894). «Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol». Justus Liebig's Annalen der Chemie 279 (3):  pp. 337–344. doi:10.1002/jlac.18942790312. 
  4. Köbrich, G. (1965). «Eliminations from Olefins». Angewandte Chemie International Edition 4:  pp. 49–68. doi:10.1002/anie.196500491. 
  5. Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, J. F. (2000). «Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement in the Aliphatic Series». Org. Lett. 2 (4):  pp. 419–421. doi:10.1021/ol991117z. 
  6. One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629 doi 10.1021/jo701810g
  7. The metal acetylide intermediate is captured by electrophile methyl iodide. The reaction product is a biomolecule found in for instance Bidens pilosa

Véase también

  • Reacción de Corey-Fuchs

Wikimedia foundation. 2010.

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