La calle de la Almudena, antiguamente llamado callejón de la Almudena, es una pequeña calle peatonal de Madrid que describe un codo entre las calles Mayor y Bailén.

Antiguamente este estrecho callejón rodeaba, desde la calle Mayor, la antigua iglesia de Santa María de la Almudena con un codo a la izquierda, para desembocar en la plazuela de la Almudena, que a su vez comunicaba directamente con la Plaza de la Armería, del Alcázar de Madrid y posteriormente del Palacio Real. A pesar de ser un callejón angosto, era muy transitado ya que resultaba el camino más corto y natural desde la sede de la corte y residencia real hacia la calle Mayor, que llevaba directamente a la plaza del Arrabal (hoy plaza Mayor) y consecuentemente a los caminos que salían de Madrid en dirección a Alcalá de Henares o Toledo.

Para el trazado de la nueva calle Bailén y el replanteamiento de la calle Mayor, se demolió en 1868 la iglesia antes mencionada, y el solar se redujo notablemente en sus dimensiones, afectando también a la longitud del callejón de la Almudena, que se vio recortado en sus dos extremos. Posteriormente, tras la apertura de la zona ajardinada al comienzo de la calle Bailén, en el desnivel hacia la calle Factor, quedó mucho más amplio e indefinido en la zona próxima a aquella, y dejó de denominarse callejón para pasar a ser calle.

En este callejón, el 31 de marzo de 1578 murió asesinado Juan de Escobedo y así se recuerda en una placa cercana a la esquina con la calle Mayor. En la película La conjura de El Escorial, aparece representados estos hechos, y el callejón de una forma totalmente irreal, mucho más ancho de lo que realmente fue, y con unos arcos de herradura que jamás existieron.

Como curiosidad puede decirse que la placa que indica el nombre del callejón, tiene una pintura de la catedral de la Almudena, cuando el nombre de la calle nada tiene que ver con la catedral (es cientos de años anterior a la construcción de la catedral), sino que se debe a la antigua iglesia de la Almudena, a la cual no se hace mención.