Ácido déltico

ácido déltico
Nombre (IUPAC) sistemático
2,3-dihidroxicicloprop-2-en-1-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C3H2O3
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	54826-91-4
Propiedades físicas
Masa molar	86,05 g/mol
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El ácido déltico o dihidroxiciclopropenona es un compuesto orgánico con fórmula química C₃O(OH)₂. Puede ser visto como una cetona y un alcohol doble de la ciclopropanona. A temperatura ambiente, es un sólido blanco estable, soluble en éter, que se descompone (algunas veces explosivamente) entre 140°C y 180°C, y reacciona lentamente con agua.^[1]

Sales

El ácido déltico es considerado un ácido porque, como en la mayoría de los alcoholes, los grupos hidroxilo pueden perder su protón (H⁺) (pK₁ = 2,57; pK₂ = 6,03), dejando atrás el anión simétrico C₃O₃²⁻, denominado deltato. Las primeras sales deltato (de litio y potasio) fueron descritas en 1976 por Eggerding y West.^[1] El deltato de dilitio Li₂C₃O₃ es un sólido blanco soluble en agua.. Del mismo modo que otros dianiones cíclicos con fórmula (CO)_n²⁻, el anión deltato tiene una aromaticidad pronunciada, que contribuye a su estabilidad especial.^[1]

Síntesis

El ácido déltico fue obtenido originalmente por fotólisis del éster escuarato de bis(trimetilsililo), que por la pérdida de un grupo carbonilo (CO) del anillo se convertía en deltato de bis(trimetilsililo). La descomposición del último por el etanol condujo al ácido déltico.^[1] El ácido también puede ser preparado por la reacción del escuarato de plata y el cloruro de trimetilsililo.^{[1] [2]}

Véase también

• Ácido crocónico
• Ácido rhodizónico

Referencias