Distanciado de su padre, Nick George recibe la noticia de su muerte con mucha entereza. Un terrible y truculento accidente aéreo ha acabado con su vida. Ese mismo día, Tripp Darling, el patriarca de la familia, será el encargado de persuadir a Nick para que continúe con la labor desempeñada hasta la fecha por su padre: abogado, consejero personal y figura de confianza de la acaudalada familia Darling. 

Nick intenta averiguar quién mató a su padre con la ayuda de un mecánico aeronáutico aficionado: Norman Exley, al tiempo que comienza a lidiar con los problemas que le presentan todos los miembros de la familia Darling. 

En el primero de los capítulos de estreno de este domingo, Nick trata de poner orden a los asuntos de la familia Darling cuando ésta es chantajeada con una cinta de vídeo que parece contener imágenes sexuales de un miembro de la familia. 

Nick, a instancias de Tripp Darling, viaja a un viñedo en Italia para reunirse con un detective que puede saber más acerca de la muerte de su padre. Entretanto, Nick intenta apaciguar la molestia de su esposa Lisa, pues los Darling ocupan todo su centro de atención y su tiempo. Su romance idílico se ha roto porque, además, Karen y Freddy han decidido acompañarle a todas partes. 

Nick finalmente tiene una reunión con el multimillonario Simon Elder (Blair Underwood). Sorprendentemente, Nick descubre que tienen más cosas en común con él de lo que imaginaba. Mientras, Julieta y Jeremy –los mellizos- deciden celebrar por separado sus fiesta de cumpleaños. Para ello disponen de un presupuesto de 1 millón de dólares cada uno. Jeremy decide hacer una celebración en el puente de Brooklyn, mientras que Julieta se decanta por una fiesta temática sobre la Revolución Francesa en la que reparte chocolate con la figuras relevantes de la aristocracia. 

Simon Elder y Tripp Darling se enfrentan a una partida de póquer en un yate –el costo para acceder a él es de 20 millones de dólares- y apuestan unas cuantas propiedades de Manhattan. Ellos acuerdan que si Nick es capaz de convencer a Tripp para apostar su propiedad más preciada y costosa, Elder le revelará a Nick todo el lado oscuro de la muerte de su padre. 

Las dudas de Karen sobre su matrimonio con Freddy provocan un escándalo en la víspera de su boda. Lisa sospecha que Nick es la causa ya que Karen sigue enamorada de él. 

Nick y Lisa intentan pasar el Día de Acción de Gracia juntos, pero sin los Darling. Sin embargo, todos los planes cambian cuando Tripp exige una reunión cara a cara con toda la familia en la casa de campo con el escéptico Simon Elder. 

A través de una serie de flashbacks que tienen que ver con el padre de Nick, muchos secretos son revelados: el romance de Letitia, la relación entre Nick y Tripp o la atracción entre Simon y Karen. 

Nick descubre que Simon y Karen se están viendo en secreto, pero él se resiste a admitirlo porque realmente le molesta que esto ocurra. Karen, por su parte, rompe la tradición familiar de ir a ver el ballet "El cascanueces", para poder encontrarse con una persona misteriosa....