La fenacetina es un fármaco utilizado para combatir el dolor muscular. Sufre de biotransformación, tiene ésteres, amidas aromáticas, anillo aromático y grupo carbonilo.

El texto siguiente fue tomado de http://personales.com/costarica/sanjose/fenacetina

Contenido 1 Nombre 2 Estructura 3 Propiedades 4 Toxicidad 5 Peligrosidad 6 Efecto en ambiente 7 Fuente 7.1 Síntesis Williamson Éter : Fenacetina a partir de acetaminofen 7.2 Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina 8 Sitio de reactividad 9 Espectroscopia 9.1 UV 10 Referencias

Nombre

Nombre IUPAC: N-(4-Etoxyfenil)acetamida

Nombre común: Fenacetina

Nombres menos comunes: p- acetofenetidina, paracetílfenetidina , paracetofenetidin, p-etoxyacetanilina

Estructura

Propiedades

Peso molecular: 179.22

Fórmula Química: CH₃CONHC₆H₄OC₂H₅

Apariencia: Cristales finos de color blancos

Olor: No tiene

Solubilidad: Es soluble en etanol o cloroformo, ligeramente soluble en agua hirviente, casi no soluble en agua.

Punto de fusión: 135C (275F)

^[1]

Fórmula molecular : C₁₀H₁₃NO₂

Peso molecular: 179.22

Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino

Punto de fusión : 134-137c

pKa : 2.2

Solubilidad: 1g / Etanol 15ml, 1g / Cloroformo 14ml, 1g / Éter 90ml, 1g / agua 1310ml, 1g / agua hirviendo 82ml

pH de solución saturada: neutra

^[2]

Fórmula Molecular: C₁₀H₁₃NO₂ Masa molar: 179,21 g/mol

Composición porcentual: 67,02% C, 7,31% H, 7,82% N, 17,85% O.

Punto fusión: 134-135°C

Solubilidad: Un gramo se disuelve en 1310 mL agua fría, 82 mL agua, 15mL alcohol frío, 2,8 mL alcohol caliente, 14 mL ce cloroformo, 90 mL de éter, soluble en glicerol.

LD50: 1,65 gramos/Kg en ratas.

^[3]

Toxicidad

Inhalación: Moderadamente tóxico, es rápidamente absorbido , provoca síntomas similares a la ingestión.

Ingestión: Moderadamente tóxico, causa cianosis, vértigo, depresión respiratoria. Puede provocar paro cardiaco. Puede producir daño en hígado y riñón.

Contacto con la piel: Ninguna información específica se ha encontrado. Probablemente una apacible irritación tras una exposición prolongada.

Contacto con los ojos: Ninguna información específica se ha encontrado. Probablemente una irritación en los tejidos de este.

Exposición crónica: Dolores abdominales, dolor de cabeza, el cianosis debido a los metahemoglobinizantes debilidad, y puede ocurrir vértigo. También se han reportado daño en hígado, riñón y gastrointestinal.

Agravante de condiciones pre-existentes: Personas con desórdenes superficiales pre-existentes o problemas del ojo, o dañó el hígado, riñón o función respiratoria pueden ser más susceptibles a los efectos de la sustancia.

Además: La fenacetina presenta buena absorción vía anal. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos anales, que son metahemoglobinizantes y hemolizantes. Se elimina vía rectal.

Peligrosidad

La sobredosis produce metahemoglobinemia y hemólisis, por su naturaleza oxidante, sobre todo si existe déficit de glucosa 6 fosfato deshidrogenasa. También produce necrosis tubular renal. Se presenta con clínica de cianosis y pérdida de conocimiento, por hipoxia tisular.

El tratamiento consiste en exanguinotransfusión en casos graves, es decir, cuando existe más del 40 % de metahemoglobina o un hematocrito menor del 25 %. Si es un caso leve basta realizar tratamiento con azul de metileno 10 ml al 1 % en 500 ml de suero glucosado. Si existe fracaso renal se debe intentar mantener la diuresis .

Su efecto cancerígeno se probó en animales al suministrar en la dieta de ratas dosis de fenacetina , la cual indujo la aparición de tumores malignos y benignos en el tracto urinario de éstas y en la cavidad nasal. En humanos existen reportes e cáncer pélvico-renal, relacionado con el abuso de mezclas de analgésicos que contienen fenacetina.

Efecto en ambiente

Cuando desechó en la tierra, se espera que este material lixivie en el agua subterránea. desechó en agua, se espera que este material tenga una vida media mayor que 30 días. Esta sustancia tiene un factor estimado de bioconcentración de menos de 100. Este material tiene coeficiente de partición octanol-agua menos de 3.0. Este material no se espera a significativamente bioacumulado. Cuando se desecho en el aire, se espera que este material sea degradado prontamente por una reacción fotoquímica produciendo radicales hidroxilo. En el aire, se espera que esta sustancia tenga una vida media de menos de 1 día.

Fuente

Síntesis Williamson Éter : Fenacetina a partir de acetaminofen

La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter que usa un fenol como el alcohol. La síntesis Williamson éter realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ion fenoxido correspondiente:

HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CO₃⁻² → ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ + HCO₃⁻

El ion fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina:

CH₃CH₂I + ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ → CH₃CH₂-O-C₆H₄-NH-COCH₃ + I⁻

Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina

Agregue 75 mL de agua y 3.4 g de para-fenetidina a un Erlenmeyer de 125 mL. Disuelva agregando 2.1 mL de ácido clorhídrico concentrado. Si la solución es oscura, agregue carbono descolorizante , revuelva completamente y filtre.

Prepare una solución de 2.5 g de acetato de sodio anhidro en 15 mL de agua. A la solución de HCl con para-fenetidina, agregue 2.9 mL de anhídrido acético. Agita la mezcla por unos segundos y entonces agregue la solución de acetato de sodio. La Fenacetina precipita inmediatamente.

Recolecte el producto por filtración, lávelo con agua fría, re-cristalice el material húmedo de 95% etanol.

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Sitio de reactividad

Como se puede observar en la estructura, la fenacetina es un compuesto que tiene el grupo funcional amina, lo que hace que actué como base y nucleófilo. Además presenta electrones desapareados en el los oxígenos, por tanto este también es un sitio de reactividad.

Espectroscopia

UV

Tiempo de Retención : 5.53min

Longitud de Onda Optima: 245nm

Sensibilidad : 3.41ng

Absorbancia / 100ng : 0.3046 abs.sec

Referencias

1. ↑ http://avogadro.chem.iastate.edu/CHEM211/Lab/MSDS/phenacetin.htm
2. ↑ Cangzhou Huatong Chemical Co., Ltd
3. ↑ Merck Index

• http://courses.dce.harvard.edu/~cheme2a/pdfs/appc.pdf
• http://www2.chem.ucsb.edu/~rharrison/chem6a/lecture8/sld004.htm
• http://wwwchem.csustan.edu/archive/Phenacetin.htm
• http://www.antonini.com.br/fcomp/fcomp11.htm
• http://www.forp.usp.br/restauradora/tera.htm
• http://www.uninet.edu/tratado/c100204.html
• http://www.speclab.com/compound/c62442.htm
• http://www.bdsp.tm.fr/Base/Data/67472.htm
• http://chrom.tutms.tut.ac.jp/JINNO/DRUGDATA/16phenacetin.html
• http://ehp.niehs.nih.gov/roc/ninth/rahc/phenacetin.pdf
• http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1729.htm
• http://www.lhup.edu/~rkleinma/Chem221/Chapters/CH10/nmrexamples.htm
• http://avogadro.chem.iastate.edu/CHEM211/Lab/MSDS/phenacetin.htm
• http://www.cangzhouchem.com/produ.html#7
• M&B": Morrison, R.T., y Boyd, R.N. la Química Orgánica, 6 ed., Vestíbulo de Prentice: Precipicios de Englewood, NJ, 1992, Rev. Invierno, 1997,
• The Merck Index, 10 edición. Merck & Co. Inc, New Jersey. 1993.