Octanol

Octanol

Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un sólo grupo -OH. Su formula molecular es C8H18O[1] y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.

Contenido

Propiedades y síntesis

Suelen ser líquidos y se emplean como disolventes y en la fabricación de productos de perfumería y limpieza.

Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.

Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.


Isómeros de cadena lineal

Isómeros del octanol de cadena lineal
Nombre tradicional Estructura Tipo de alcohol Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C) [2] [3] Nº CAS
n-octanol
alcohol octílico		 1-Octanol.svg primario octan-1-ol
1-octanol		 195 °C[4] 111-87-5
alcohol caprílico Octan-2-ol.png secundario octan-2-ol
2-octanol		 174-180 °C[5] 123-96-6
Etilpentilcarbinol
etilhexanol		 Octan-3-ol.png secundario octan-3-ol
3-octanol		 174-176 °C[6] 589-98-0
Butilpropilcarbinol Octan-4-ol.png secundario octan-4-ol
4-octanol		 174-180 °C[5] 589-62-8

Isómeros de cadena ramificada

El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.

Isómeros del octanol de cadena ramificada
Nombre tradicional Estructura Tipo Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C)< [2] [3] Nº CAS
3-metilheptan-2-ol.png secundario 3-metilheptan-2-ol
3-metil-2-heptanol		 166 °C 31367-46-1
2-metilheptan-2-ol.png terciario 2-metilheptan-2-ol
2-metil-2-heptanol		 156 °C 625-25-2
4-metilheptan-3-ol.png secundario 4-metilheptan-3-ol
4-metil-3-heptanol		 98-99 °C (a 75 mmHg)[7] 14979-39-6
2-etilhexan-1-ol.png secundario 2-etilhexan-1-ol
2-etil-1-hexanol		 184,6 °C[8] 107-76-7
2-3-dimetilhexan-2-ol.png terciario 2,3-dimetilhexan-2-ol
2,3-dimetil-2-hexanol		 160,6 °C 19550-03-9
2-5-dimetilhexan-2-ol.png terciario 2,5-dimetilhexan-2-ol
2,5-dimetil-2-hexanol		 154,5 °C[9] 3730-60-7
2-4-dimetilhexan-3-ol.png secundario 2,4-dimetilhexan-3-ol
2,4-dimetil-3-hexanol		 161 °C 13432-25-2
2-propilpentan-1-ol.png secundario 2-propilpentan-1-ol
2-propil-1-pentanol		 80-82 °C (a 12 mmHg)[10] 58175-57-8

Referencias

  1. ↑ Merriam-Webster's Collegiate Dictionary 11th Ed. 2004
  2. ↑ a b Handbook of data on common organic compounds, Volumen 3. David R. Lide,George W. A. Milne. CRC Press. Boca Raton, Florida, 1995
  3. ↑ a b Libro de la Web de Química del NIST.
  4. ↑ http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP/X163386.htm Ficha de seguridad de Panreac.
  5. ↑ a b Ficha de seguridad de J.T. Baker
  6. ↑ Datos físicos químicos de LookChem
  7. ↑ Hoja de seguridad en Alfa.
  8. ↑ Ficha de seguridad en J.T. Baker
  9. ↑ Ficha de seguridad en Alfa
  10. ↑ Datos físicos en Sigma Aldrich

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