Oxidación de Swern

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La oxidación de Swern consiste en la formación de un grupo carbonilo unido a 2 cadenas laterales,dependiendo de estas puede dar lugar a una cetona o un aldehído.

Reactivos: Usaremos DMSO activado, dicloruro de oxalilo,trietilamina, un alcohol .

Condiciones:Todos los pasos elementales del mecanismo de esta oxidación se realizan en torno a (-68,-60)°C.

1º El oxígeno de la DMSO ataca al grupo carbonilo del dicloruro de oxalilo, liberando un atomo de cloro y formando como producto la molécula (Me)2SO(CO)(CO)Cl. Esta molécula recibe el ataque del cloro antes liberado en el S puesto que es un centro electrofilo, con lo cual se producen una reorganización en las cargas a lo largo de la molécula, con ella obtenemos un nuevo átomo de cloro libre junto con una molécula de ClS(Me)2.

2º Se añade el alcohol de fórmula CHOHRR'(Ry R' son cadenas laterales);el oxígeno de este alcohol ataca al S con carga positiva y así libera el cloro de manera que obtenemos la siguiente molécula (Me)2SOCH(Me)2.

3º Ahora es cuando empleamos la trietilamina (N(Et)3) cuyo nitrógeno posee un par electrónico que será el encargado de atacar un hidrógeno de uno de los metilos contiguos al S (motivo por el cual son tan ácidos) y conseguir así un grupo cargado negativamente que arranca un hidrógeno del carbono contiguo al antiguo grupo OH. Al hacer esto se produce un reordenamiento de cargas en torno a la molécula que nos lleva a obtener como producto el S(Me)2 y un grupo carbonilo unido a 2 cadenas laterales, R y R'.