Reacción de Kolbe-Schmitt

Reacción de Kolbe-Schmitt

Reacción de Kolbe-Schmitt

La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracaterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico—la sal de sodio del fenol—junto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125 °C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.[1] [2] [3] La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado. El epónimo proviene de los químicos Adolph Wilhelm Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt.

Kolbe-Schmitt reaction mechanism

Referencias

  1. Hermann Kolbe (1860). «Ueber Synthese der Salicylsäure» Annalen der Chemie und Pharmacie. Vol. 113. n.º 1. pp. 125–127. DOI 10.1002/jlac.18601130120.
  2. R. Schmitt (1885). «Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese» Journal für Praktische Chemie. Vol. 31. n.º 1. pp. 397–411. DOI 10.1002/prac.18850310130.
  3. A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). «The Kolbe-Schmitt Reaction» Chem. Rev.. Vol. 57. n.º 4. pp. 583–620. DOI 10.1021/cr50016a001. (Review)
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