Ácido salicílico

Ácido salicílico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-hidroxibenzoico
General
Otros nombres	Ácido salicílico
Fórmula semidesarrollada	φOHCOOH
Fórmula estructural	Ver imagen.
Fórmula molecular	C7H6O3
Identificadores
Número CAS	69-72-7
Propiedades físicas
Estado de agregación	Sólido
Apariencia	Incoloro
Masa molar	138,12 g/mol
Punto de fusión	432 K (159 °C)
Punto de ebullición	484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)	2.97[1]
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.

Síntesis

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe.

El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa al 50 % para obtener el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt)

Analítica

Con Hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico. A un pH ácido de 2 a 3

Usos médicos y cosméticos

El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio espectro.

Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.

La aspirina (ácido acetilsalicílico) se puede preparar a través de la esterificación del grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.

El subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicílico de bismuto. (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.) Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la náusea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.

Como antiséptico bucal, el ácido salicílico restituye el ácido protector de las mucosas, ejerciendo un efecto antiséptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo así su acción antiséptica y desinfectante.

Véase también

• Ácido acetilsalicílico
• Dióxido de titanio

Referencias