- Resorcinol
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Resorcinol
Nombre (IUPAC) sistemático Benceno-1,3-diol General Otros nombres Resorcino, m-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxibenceno Fórmula molecular C6H4(OH)2 Identificadores Número CAS 108-46-3 PubChem Propiedades físicas Masa molar 110,11 g/mol Propiedades químicas Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
El resorcinol o m-dihidroxibenceno ó 1,3-dihidroxibenceno es un sólido incoloro, soluble en agua con reacción ligeramente ácida.Se trata de un reductor leve.Contenido
Datos fisicoquímicos
Punto de fusión: 110 °C
Punto de ebullición: 281 °C; (178 °C (16 mm Hg))
Solubilidad en agua: 123 g/100 ml a 20 °C
Primer constante de acidez: 10-10 mol/l
Síntesis
El resorcinol se obtiene a partir del fenil-m-dibencensulfónico (C6H4(SO3H)2) fundiéndolo con sosa cáustica. Como subproducto se forma sulfito sódico:
C6H4(SO3H)2 + 4 NaOH -> C6H4(OH)2 + 2 Na2SO3
Además se obtienen en la destilación de resinas naturales (de allí su nombre).
Aplicaciones
El resorcinol es producto de partida de diversos productos, desde fármacos hasta colorantes como la fluorescina (que debe una parte de su nombre a este compuesto). Además se utiliza como antiséptico dermal.
La mayor parte sin embargo se utiliza para la producción de resinas artificiales. Éstas se utilizan por ejemplo como adherentes entre el tejido de acero y la goma en la producción de los neumáticos.
Reactividad
El resorcinol comparte muchas características con el fenol. Se desprotona con facilidad. Sin embargo es mucho más importante la forma diceto tautomérica. Así con anhidruro acético se forman ésteres con los grupos hidroxi mientras que con hidroxilamina se froman dioximas con la forma diceto.
El resorcinol reacciona con amalgama de sodio hidrogenándose para dar ciclohexan-1,3-diona.
También reacciona con acetoacetato de etilo en medio ácido, obteniéndose la β-metilumbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina).
Analítica
Con disoluciones de sales de hierro (III) da una coloración violeta.
Al calentar reduce una disolución de sales de plata amoniacal para dar plata elemental.
Categorías:- Compuestos aromáticos
- Carcinógenos
- Código ATC D
- Preparados antiacné
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