Gamma-valerolactona

gamma-valerolactona
Nombre (IUPAC) sistemático
5 -metiloxolan-2-ona
General
Fórmula molecular	C5H8O2
Identificadores
Número CAS	108-29-2
Propiedades físicas
Estado de agregación	líquido
Apariencia	incoloro
Densidad	1046.5 kg/m3; 1,0465 g/cm3
Masa molar	100,12 g/mol
Punto de fusión	242 K (-31,15 °C)
Punto de ebullición	480 K (206,85 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	>100 mg/ml
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

La gamma-valerolactona, es un compuesto orgánico biorrenovable. Es un líquido incoloro con olor característico a hierbas. Es un isómero estructural de la delta-valerolactona. Es miscible en agua. Es estable en el aire y no se hidroliza en el agua, sin embargo en presencia de ácido puede ser hidrolizado y el anillo se abre para dar ácido gamma-hidroxipentanoico y con hidróxido de sodio acuoso se forma gamma-hidroxipentanoato. Su fórmula molecular es C₅H₈O₂, es una de las lactonas mas comunes.

Tiene bajo punto de fusión (-31 °C), punto de ebullición alto (207 °C), una densidad de 1,05g/cm³, su presión de vapor es muy baja, incluso a temperaturas más altas (3,5 kPa a 80 °C).

Su punto de ebullición alto es ventajoso en las reacciones químicas, permitiendo mayor velocidad de reacción. No forma azeótropo con el agua, puede ser separado por destilación.

Aplicaciones

Las propiedades físicas y químicas de la gamma-valerolactona (GVL), la hacen ser un excelente disolvente. Dos derivados de la GVL, pueden ser considerados como biocompuestos oxigenados,

Debido a su olor característico a hierbas puede ser empleado como aditivo para la fabricación de perfumes.

Su uso mas importante es como combustible líquido. La GVL se produce a partir de biomasa derivada de hidratos de carbono , unos catalizadores de sílice y alúmina ( H ZSM-5 ), se usan para convertirla en un gas llamado buteno. En un reactor , los butenos producidos pueden unirse para formar hidrocarburos más pesados similares a los de los combustibles de automóviles y el combustible para reactores . Este proceso de fabricación de biocombustibles, produce dióxido de carbono, pero a diferencia de otros procesos, con este nuevo método, el dióxido de carbono es una corriente relativamente pura . Este gas es eliminado de manera más eficiente que el obtenido en la quema de carbón. La se usa a veces como análogo del GHB

Obtención

Se obtiene a partir del ácido levulínico, un derivado de la glucosa y de otros azúcares. Un nuevo proceso de síntesis, sería a través de una reacción de Baeyer-Villiger, usando peróxido de bis (trimetilsilil) como oxidante y un líquido iónico [bmim]BF₄ como disolvente.

Toxicidad

No tóxico y biodegradable. Fácil y seguro de almacenar y transportar. Debido a su olor característico se detectan fácilmente fugas y derrames.

En caso de inhalación proporcionar aire fresco. En caso de contacto con los ojos lavar rápidamente con agua. En caso de contacto con la piel lavar rápidamente con agua y jabón.

Referencias

• Kerton, Francesca (2009). Alternative solvents for green chemistry. The Royal Society of Chemistry. 

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Enlaces externos

• [1] Hoja de seguridad de la Gamma-Valerolactona
• [2] Ficha de datos de seguridad