Halogenación de alquenos

Halogenación de alquenos

La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona un halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble enlace.

Halogenación de alquenos.png

Contenido

Reactividad de halógenos

En las síntesis de laboratorios generalmente se utiliza bromo o cloro para producir derivados dihalogenados a partir de alquenos; el flúor es demasiado reactivo y difícil de controlar y la reactividad de yodo es muy baja, requiriendose medios altamente energéticos para su reacción.[1]

Mecanismo de reacción

El mecanismo de reacción moderno fue propuesto por George Kimball e Irving Roberts en 1937 y explica mediante un intermediario catión halogenonio cíclico la estereoquímica de los productos obtenidos.[1] Recientemente, George Olah pudo comprobar experimentalmente la existencia del intermediario bromonio cíclico, logrando obtener soluciones estables del mismo en un medio de dióxido de azufre líquido.[1]

A) Formación del catión halogenonio cíclico

En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generandose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]

Halogenación de alquenos A.png

B) Ataque nucleofílico del halogenuro

Posteriormente ocurre un ataque nucleofílico del anión bromuro con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.[1]

Halogenación de alquenos B.png

Referencias

  1. a b c d e McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-210. ISBN 970-686-354-0. 

Wikimedia foundation. 2010.

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