Hidrohalogenación de alquenos

Hidrohalogenación de alquenos

La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de un alqueno un derivado monohalogenado.

Hidrohalogenación.png

Contenido

Mecanismo de reacción

Para representar el mecanismo de reacción se utilizará como ejemplo el ácido bromhídrico; sin embargo, el mecanismo es válido también para los demás halógenos.

1) Formación del carbocatión

Inicialmente ocurre la adición electrofílica (AE) del protón en el carbono menos sustituído; produciéndose un intermediario de reacción carbocatión.[1]

Hidrohalogenación A.png

2) Obtención del derivado monohalogenado

Posteriormente se produce la adición nucleofílica (AN) de halogenuro, la cual puede ocurrir con estereoquímica sin o anti.[1]

Hidrohalogenación B.png

Referencias

  1. a b McMurry, John (2004). «Alquenos: Estructura y reactividad». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 184-188. ISBN 970-686-354-0. 

Wikimedia foundation. 2010.

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