Jervina

Jervina
Jervina
Estructura química
Nombre (IUPAC) sistemático
(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahidro-3-hidroxi-3',6',10,11b-tetrametil-espiro[9H-benzo[a]fluoreno-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]piridin]-11(1H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada C27H39NO3
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 469-59-0
Propiedades físicas
Apariencia Agujas
Masa molar 425.60 g/mol
Punto de fusión 573 K (300 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

La Jervina es un alcaloide esteroidal aislado de diversas plantas del género Veratrum. Es similar a la ciclopamina, también presente en el género Veratrum. Su estructura fue elucidada por Fried en 1953.[1]

Efectos fisiológicos

La jervina es un potente teratógeno implicado con defectos natales cuando es consumida por animales en un cierto periodo de tiempo en su gestación. En casos severos puede causar ciclopía y holoprosencefalia.[2] LD50 = 9.3 mg/kg.[3]

Referencias

  1. Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20):  pp. 4929–4938. doi:10.1021/ja01116a017. 
  2. Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21):  pp. 2743–2748. doi:10.1101/gad.1025302. PMID 12414725. 
  3. Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5:  pp. 33-36. 

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