Oxidación del persulfato de Elbs

La Oxidación del persulfato de Elbs es una reacción orgánica en donde un fenol es hidroxilado en la posición para, empleándose persulfato de potasio alcalino.^[1]

Diversos estudios han sido publicados:^{[2] [3] [4]}

Mecanismo de reacción

Un mecanismo de reacción, ha sido postulado considerando la sustitución para observada con el carbanión tautomérico del ion fenolato de partida:^[5]

lo que da una sustitución nucleófila en el peróxido de oxígeno del ion peroxodisulfato . Los intermediarios sulfato se hidrolizan al grupo hidroxilo.

Se puede controlar la disminución del rendimiento con la recuperación de materia prima y el consumo total del persulfato. Se sugiere que el fenol, en muchos casos es un catalizador que convierte el persulfato en un sulfato.

Referencias

1. ↑ Elbs, K. J. Prakt. Chem. 1893, 48, 179.
2. ↑ S. M. Sethna (1951). «The Elbs Persulfate Oxidation». Chem. Rev. 49 (1):  pp. 91–101. doi:10.1021/cr60152a002. 
3. ↑ Lee, J. B.; Uff, B. C. Quart. Rev. 1967, 21, 453. (Review)
4. ↑ Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
5. ↑ E. J. Behrman (2006). «The Elbs and Boyland-Sims peroxydisulfate oxidations». Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (1):  pp. 22. doi:10.1186/1860-5397-2-22. PMID 17090305. 

6. E. J. Behrman, Chemical Educator, 15, 392-393(2010)

Véase también

• Oxidación de Boyland-Sims