Oxidación de Boyland-Sims

Oxidación de Boyland-Sims

La Oxidación de Boyland-Sims es una reacción orgánica en donde una dimetilanilina se hace reaccionar con persulfato de potasio alcalino, para después hidrolizarlo con el fin de formar orto-hidroxilanilinas. [1] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.[2] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.[3] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.

The Boyland-Sims oxidation

El isómero orto se forma preferentemente. Sin embargo, el sulfato en posición para se forma en pequeñas cantidades con ciertas anilinas. [4] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.

Mecanismo de Reacción

Behrman ha demostrado que el primer intermediario en la oxidación de Boyland-Sims es la formación de una arilhidroxilamina-O-sulfonilo (2). La transposición de este zwitterion forma tanto en el sustituyente orto y el sustituyente para]] (3ay3b).

The mechanism of the Boyland-Sims oxidation

Referencias

  1.  Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
  2.  Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
  3.  Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
  4.  Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.
  5.  Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Behrman, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2266. (doi 10.1021/jo00034a016)

6. E. J. Behrman, Chemical Educator, 15, 392-393(2010).

Véase también


Wikimedia foundation. 2010.

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