Oxidación de Boyland-Sims

La Oxidación de Boyland-Sims es una reacción orgánica en donde una dimetilanilina se hace reaccionar con persulfato de potasio alcalino, para después hidrolizarlo con el fin de formar orto-hidroxilanilinas. ^[1] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.^[2] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.^[3] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.

El isómero orto se forma preferentemente. Sin embargo, el sulfato en posición para se forma en pequeñas cantidades con ciertas anilinas. ^[4] La plantilla {{ref}} está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias.

Mecanismo de Reacción

Behrman ha demostrado que el primer intermediario en la oxidación de Boyland-Sims es la formación de una arilhidroxilamina-O-sulfonilo (2). La transposición de este zwitterion forma tanto en el sustituyente orto y el sustituyente para]] (3ay3b).

Referencias

1. ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
2. ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
3. ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
4. ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.
5. ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Behrman, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2266. (doi 10.1021/jo00034a016)

6. E. J. Behrman, Chemical Educator, 15, 392-393(2010).

Véase también

• Oxidación del persulfato de Elbs