Base de Schiff

Base de Schiff

Base de Schiff

Base de Schiff

Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.[1] Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.[2]

Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. En una reacción típica, el 4,4'-diaminodifenil éter reacciona con o-vanillina:[3]

Una mezcla de 4,4'-diaminodifenil éter 1 (1.00 g, 5.00 mmol) y o-vanillina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) en metanol (40.00 mL) es agitada a temperatura ambiente por una hora, para producir un precipitado anaranjado y, después de filtración y lavado con metanol, para producir la base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)


Referencias

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "Schiff base". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.(en inglés)
  2. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "anils". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.(en inglés)
  3. ↑ Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.
Obtenido de "Base de Schiff"

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Mira otros diccionarios:

  • Base de Schiff — Structure générale d une azométhine Structure g …   Wikipédia en Français

  • Schiff — is a German surname meaning ship and may refer to: * Adam Schiff, American politician * András Schiff, Hungarian pianist * Don Schiff, composer, musician, most notable as NS/Stick, Chapman Stick and Electric bass player * Dorothy Schiff, owner… …   Wikipedia

  • Schiff base — shif also Schiff s base n any of a class of bases of the general formula RR C=NR that are obtained typically by condensation of an aldehyde or ketone with a primary amine (as aniline) with elimination of water, that usu. polymerize readily if… …   Medical dictionary

  • Schiff's base — Schiff base, Schiff s base /shif(s) bās/ noun A benzylidene aniline ORIGIN: Hugo Schiff (1834–1915), German chemist …   Useful english dictionary

  • Schiff baseSchiff's base — Schiff base, Schiff s base /shif(s) bās/ noun A benzylidene aniline ORIGIN: Hugo Schiff (1834–1915), German chemist …   Useful english dictionary

  • Schiff's reagent — /shifs rē āˈjənt/ noun A reagent for testing for the presence of aldehydes ORIGIN: Ety as for ↑Schiff base * * * Schiff s reagent «shihfs», = Schiff reagent. (Cf. ↑Schiff reagent) …   Useful english dictionary

  • schiff base — ˈshif noun Usage: usually capitalized S Etymology: after Hugo Schiff died 1915 German chemist : any of a class of bases of the general formula RR′C . NR″ that are obtained typically by condensation of an aldehyde or ketone with a primary amine… …   Useful english dictionary

  • Schiff base — or substituted phenyl, can be called an anil . [GoldBookRef|title=anils|file=A00357] Schiff bases can be synthesized from an aromatic amine and a carbonyl compound by nucleophilic addition forming a hemiaminal, followed by a dehydration to… …   Wikipedia

  • Schiff base — The reaction of a primary amine with an aldehyde or ketone yields an imine sometimes called a Schiff base. When an arylamine is used the Schiff base may form an intermediate in a staining reaction, eg. for polysaccharides …   Dictionary of molecular biology

  • Schiff-Base — Schịff Ba|se [nach dem dt. Chemiker H. J. Schiff (1834–1915)]; Syn.: Schiff᾿sche Base: Sammelbez. für – uneinheitlich auch als Azomethine bezeichnete – org. Verb. der allg. Formel R1R2C=NR3, d. h. N substituierte Aldimine (R2, R3 ≠ H) u.… …   Universal-Lexikon

Compartir el artículo y extractos

Link directo
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”