- Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos
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Los patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos forman parte de la química orgánica de los derivados del benceno y definen la posición de los sustituyentes distintos del hidrógeno en relación a los átomos de carbono del hidrocarburo aromático.
Contenido
Sustitución orto, meta, y para en derivados disustituidos
Los átomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al 6, comenzando con el carbono que tenga un sustituyente distinto del hidrógeno y en el sentido en que los números que se emplean como localizadores sean los más bajos posibles.
- En la sustitución orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.
- En la sustitución meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.
- En la sustitución para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para. Las toluidinas sirven como ejemplo de estos tres tipos de sustitución.
Sustitución ipso, meso, y peri
- Sustitución en posición Ipso describe un compuesto con dos sustituyentes que comparten la misma posición del anillo en un compuesto intermedio de una sustitución electrofílica aromática.
- Sustitución en posición Meso se refiere a los sustituyentes que ocupan una posición benzílica. Se observa en compuestos como calixarenos y acridinas.
- Sustitución en posición Peri ocurre en compuestos como naftalenos para sustituyentes en las posiciones 1 y 8.
Sustitución Cine y tele
- En la sustitución Cine, elgrupo entrante toma una posición adyacente a la ocupada por el grupo saliente. Por ejemplo, la sustitución cine se observa en la química de arinos.[1]
- La sustitución Tele tiene lugar cuando la nueva posición se aleja del anillo en más de un átomo.[2]
Origen
Los prefijos orto, meta, y para derivan del griego, y significan recto o correcto, siguiente o después, y similar a o semejante, respectivamente. La relación con el significado actual quizás no sea tan obvia. La denominación orto se usó históricamente para designar al compuesto original, y un isómero era llamado el compuesto meta. Por ejemplo, los nombres tradicionales ácido ortofosfórico y ácido metafosfórico no tienen nada que ver con los compuestos aromáticos. De igual modo, la denominación para se reservó sólo para compuestos estrechamente relacionados. Berzelius llamó originalmente a la forma racémica del ácido aspártico ácido paraaspártico (o simplemente ácido racémico, otro término obsoleto de 1830.
El uso de las denominaciones orto, meta y para para los anillos bencénicos con dos sustituyentes se inició con Wilhelm Körner en el período 1866–1874 aunque él escogió reservar el prefijo orto para elisómero 1,4 y elprefijo 1,2 para el isómero meta. La nomenclatura actual (de nuevo diferente de la actual) fue introducida por la Chemical Society en 1879.[3]
Ejemplos
Un ejemplo de uso de esta nomenclatura se da en los isómeros del cresol:
Catecol (orto), resorcinol (meta) e hidroquinona (para) también son isómeros:
El ácido ftálico (orto) tiene dos isómeros, el isómero meta o ácido isoftálico y el isómero para o ácido tereftálico:
Referencias
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "cine-substitution". «Compendium of Chemical Terminology» Internet edition (en inglés).
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "tele-substitution". «Compendium of Chemical Terminology» Internet edition (en inglés).
- ↑ The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Prefixes in Chemical Nomenclature, William B. Jensen, Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 3 March p. 356 2006
Categoría:- Hidrocarburos aromáticos
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