Debido al progresivo aumento del éxodo rural desde los años 50 en Castilla en general, y en la provincia de Toledo en particular, varios pueblos de esta provincia ya han sido despoblados o se encuentran en proceso de abandono(como ocurre actualmente por ejemplo en la comarca de la Campana de Oropesa). Así la provincia de Toledo cuenta con 4 despoblados:Caudilla, Corralnuevo, Jumela y Oreja.

Caudilla: Este despoblado, situado en la comarca de Torrijos, aún tenía población a principios de los años 90. Por aquel entonces su iglesia parroquial, neoclásica de la segunda mitad del siglo XVIII, se cerró al culto y desde entonces está en un estado de ruina avanzada. La mayor parte de las casas, patios y cuadras del pueblo siguen en pie, siendo grandes exponentes de la arquitectura tradicional castellana. El castillo era de finales del siglo XIV o principios del XV. Se encuentra derruido en gran parte debido a que durante la Guerra Civil fue bombardeado. En la actualidad el despoblado pertenece a la localidad de Val de Santo Domingo, llamándose ésta desde entonces Santo Domingo-Caudilla.

Corralnuevo: A unos 4 km de Gálvez se encuentra este despoblado, del que no se conocen datos históricos. Tiene un castillo del siglo XII en ruinas y la mayor parte de sus casas en pie.

Jumela: Se encuentra cerca de Menasalbas, población también cerca del despoblado de Corralnuevo. Sólo se conserva la iglesia, del siglo XIV, y los restos de algunas casas. Abandonado por primera vez en 1688, se repobló otra vez en 1790.

Oreja: Situado en el término de Ontígola, este pueblo fue en época romana un asentamiento importante llamado Aurelia(de ahí su nombre). Sede de una encomienda de la Orden de Santiago en épocas medievales, a partir del siglo XVII su población emigró a ciudades cercanas como Aranjuez en busca de trabajo. El único edificio en buenas condiciones es una ermita de ladrillo encalada recientemente. El castillo está peor, aunque se conservan las almenas y algunas saeteras.