Enlace glucosídico

En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos.

Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema:

Explicación basada en el esquema

La primera molécula que se ve es un monosacárido α, D,glucosa —es α porque el -OH del carbono (C) anomérico (C nº1 en el esquema) está en posición trans con respecto al CH2OH— y la , D, glucosa.

En el enlace O-glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosácarido con un -OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua. (Al igual que en la formación del enlace peptídico).

Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor —ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre. Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.

Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glicosídico.

Nomenclatura

Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de esta manera:

• Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.
• Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X → X`).
• Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa.

Así el ejemplo del esquema será: α, D glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa

Tipos de enlaces

Además de lo visto en el ejemplo anterior que es que α (1 → 4) alfa (1.4), en la naturaleza encontramos 4 tipos más de enlace glicosídico: beta 1.4, alfa 1.6, alfa 1.2 y beta 1.6., entre diferentes tipos de monosacáridos.