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Fenantreno
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado.
El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
Química
Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.
Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:
- Oxidación orgánica a fenantrenequinona con ácido crómico[2]
- Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel[3]
- Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro[4]
- Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico[5]
- Ozonólisis a difenilaldeído[6]
Formas canónicas del fenantreno
Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:
Referencias
- ↑ chempensoftware.com Link
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
- ↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
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