Furanocumarina

Las furanocumarinas son metabolitos secundarios de las plantas fenólicos cuya estructura química es la de una cumarina a la que se le adicionó un anillo furano.

Las furanocumarinas son fototóxicas: son compuestos tóxicos sólo en presencia de luz. Cumplen un rol importante en la defensa de las plantas ante los herbívoros y los hongos patógenos.

Psoralen.

Angelicina.

Algunas furanocumarinas estudiadas son activadas por luz ultravioleta A (UV A) en la región de 320-400 nm. Al ser activadas, sus electrones alcanzan un estado de alta energía, con lo que pueden insertarse a sí mismas en la doble hélice del ADN y unirse a las bases pirimidínicas (citosina y timina), con lo cual bloquean la transcripción y la reparación del ADN, y eventualmente llevan a la célula a la muerte.

Las furanocumarinas fototóxicas son especialmente abundantes en la familia de las umbelíferas, entre las que se encuentran el apio, la chirivía y el perejil. En el apio, los niveles de furanocumarinas pueden multiplicarse unas 100 veces si la planta está estresada o enferma. Los cosechadores de apio, y a veces hasta los comerciantes de apio, a veces desarrollan sarpullidos ("skin rashes") por manipular apio estresado o enfermo. Algunos insectos están adaptados a vivir en plantas que poseen altas concentraciones de furanocumarinas y otros compuestos fototóxicos, en las que construyen redes de seda, o en las que enrollan las hojas tapando la luz (Sandberg y Berenbaum 1989 ^[1] ).

Referencias

• "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.

1. ↑ Sandberg SL , MR Berenbaum. 1989. Leaf-tying by tortricid larvae as an adaptation for feeding on phototoxic Hypericum perforatum. Journal of Chemical Ecology 15: 875–885 (pdf aquí).