La isla Montserrat fue poblada por indios Arawak y Caribes, cuando en el segundo viaje de Cristóbal Colón tomó posesión de la isla para España en 1493, llamándola Santa María de Montserrat. La isla pasó al control británico en 1632, cuando un grupo de irlandeses, huyendo de los sentimientos anti-católicos en San Cristóbal y Nieves, se asentaron en Montserrat. La importación de esclavos, común a la mayoría de las islas caribeñas, la mayoría procedentes de África Occidental, continuó durante el siglo XVII y XVIII, y sirvieron como mano de obra en una economía basada en el azúcar, ron, maranta y algodón.

En 1782, durante la Guerra de la Independencia de los Estados Unidos, Montserrat fue ocupada brevemente por Francia. Volvió al control británico tras el Tratado de Versalles que acabó con el conflicto. De 1871 a 1958 fue administrada como parte de la Colonia federal de la Islas de Sotavento, después se convirtió en una provincia más de la Federación de las Indias Occidentales de corta vida de 1958 a 1962.

Con la creación en la década de los setenta de los estudios AIR Studios por el productor de los Beatles: George Martin, la isla atrajo a músicos de fama mundial que vinieron para grabar en el tranquilo y exuberante entorno tropical de Montserrat. En el último decenio del siglo veinte, sin embargo, se produjeron dos hechos que devastaron la isla.

En septiembre de 1989, el huracán Hugo pasó sobre Montserrat con su fuerza máxima, dañando cerca del 90 por ciento de las estructuras de la isla. Los estudios AIR Studios cerraron, y el flujo de turistas del que la isla dependía casi desapareció. Sin embargo, la isla se recuperó de forma considerable en pocos años cuando tuvo que hacer frente a otro desastre.

En julio de 1995, el volcán Soufriere Hills, dormido durante largo tiempo, volvió a la vida y empezó una erupción que enterró la capital de la isla, Plymouth, con más de 12 metros de barro, destruyó su aeropuerto y el muelle y convirtió la mitad sur de la isla en inhabitable, forzando a más de la mitad de la población a salir de la isla debido a la falta de vivienda. Después de un periodo de erupciones regulares a finales de los 90 incluyendo el 25 de junio de 1997 en las que 19 personas perdieron la vida, la actividad volcánica actualmente se ha reducido sobre todo a infrecuentes expulsiones de ceniza en las áreas deshabitadas, aunque la suciedad a veces se extiende a las áreas pobladas del norte.

La isla hoy se mantiene exuberante y verde. Un nuevo aeropuerto fue inaugurado oficialmente por la princesa Ana en febrero de 2005, recibió sus primeros vuelos comerciales el 11 de julio de 2005, y un nuevo puerto ha sido ubicado en la Bahía pequeña donde una nueva capital está siendo construida fuera del alcance de la futura actividad volcánica. La población de Montserrat consiguió pleno derecho a residir en el Reino Unido en 1998 y la ciudadanía en 2002.