Alcaloides indol-monoterpenicos

Alcaloides indol-monoterpenicos

Los alcaloides Indol-monoterpénicos están formados a partir del aminoácido triptófano, ya que la triptamina posee el grupo indol. El otro componente necesario es la secologanina, compuesto monoterpénico irregular de tipo secoiridoide.

Distribución

Algunos están muy distribuídos (los alcaloides indólicos simples están en unas 35 familias vegetales), mientras otros poseen una distribución mucho más restringida (alcaloides indól-monoterpénicos) se localizan fundamentalmente en las familias apocynaceae, loganiaceae y rubiaceae.

Caracterización química

  • Reactivos generales de alcaloides (mayer, dragendorf, bouchardat, wagner).
  • Revelado de CCF con vapor de I2
  • Reactivos específicos:
    • Reacción de Van Urk: Alcaloides del cornezuelo del centeno + ácido p-dimetilaminobenzaldehído acidificado--> coloración azul.
    • Alcaloides de la quina dan fluorescencia azul en la luz UV tras tratamiento con ácido fórmico.
    • Sulfato de amonio cérico acidificado con sulfúrico (o fosfórico) --> coloración variable dependiendo del tipo de alcaloide indólico (indol: amarillo; dihidroindol: rojo anaranjado.

Actividad farmacológica

Este tipo de alcaloides derivan en dos sublcases:

  • Alcaloides indólicos: presentes en drogas de tipo alucinógeno como haba de calabar. Cornezuelo del centeno, rauwolfia, vincas o nuez vómica
  • Quinoleínicos: De acción antimalárica como los presentes en la quina.

Wikimedia foundation. 2010.

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