Naftalina

Naftalina
Nombre (IUPAC) sistemático
biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno
General
Otros nombres	Neftaleno
Fórmula molecular	C10H8
Identificadores
Número CAS	91-20-3
PubChem	931
ChemSpider	906
ChEBI	16482
UNII	2166IN72UN
Número RTECS	QJ0525000
Propiedades físicas
Estado de agregación	sólido
Apariencia	Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor
Densidad	1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar	128,17052 g/mol
Punto de fusión	353 K (79,85 °C)
Punto de ebullición	491 K (217,85 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	No soluble en agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	356 K (83 °C)
NFPA 704	2 2 0
Temperatura de autoignición	798 K (525 °C)
Número RTECS	QJ0525000
Riesgos
Inflamable, sensibilizante, posible carcinogeno. En polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C₁₀H₈) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6 cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.

Producción

La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrán de hulla. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, importantes cantidades de naftaleno también fueron producidos a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refinado de petróleo, en la actualidad el naftaleno derivado del petróleo sólo representa un componente menor de la producción de naftaleno.

El naftaleno es el componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la composición varía con el carbón del que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, de la destilación de alquitrán de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavado con de hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos (principalmente varios tipos de fenoles), y con ácido sulfúrico para eliminar componentes básicos, se somete a destilación fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de naftaleno, a menudo referido como 78 °C (punto de fusión).

El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso de naftaleno, denominado 80 °C (punto de fusión). Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente.

En América del Norte son productores basados en el alquitrán de hulla: Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petróleo: Advanced Aromatics, LP.

Estructura y reactividad

Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.

A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.

Usos

Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial, esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos muy volátiles tienden a mejorar el octanaje (RON, o MON). Pero industrialmente no sería factible utilizar a la naftalina como un mejorador del número de octano porque es un hidrocarburo aromático policíclico, y como tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del número de octano.

Referencias

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre NaftalinaCommons.

• ATSDR en Español - ToxFAQs™ para naftalina, 1-metilnaftalina, 2-metilnaftalina
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química de la naftalina de mgl.