Zwitterión

Zwitterión

Un zwitterión (del alemán "zwitter" "híbrido", "hermafrodita") es un compuesto químico que es eléctricamente neutro pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes.[1] Los zwitteriones son especies polares y usualmente presentan una elevada solubilidad en agua y bastante baja en muchos disolventes orgánicos de carácter apolar.

Los anfolitos son moléculas que contienen grupos ácidos y grupos básicos (y son, por tanto, anfóteros) existiendo como iones dipolares en ciertos intervalos de pH. El pH al cual todas las moléculas están en la forma de ion dipolar se conoce como punto isoeléctrico de la molécula. Las moléculas anfolitas son excelentes para la elaboración de las disoluciones tampón ya que aguantan leves adiciones de ácidos o bases amortiguando los cambios de pH de la disolución por ionización selectiva. En presencia de ácidos, estas moléculas aceptarán iones hidrógeno, eliminándolos de la disolución. Por el contrario, en presencia de bases, soltarán iones hidrógeno a la disolución, amortiguando igualmente el pH.

Un aminoácido, en la imagen (1) de la forma normal (sin ionizar) y en la imagen (2) de la forma zwitterionica.

Aplicaciones de los zwitteriones

  • Son usados como agentes "amortiguantes" en la mayoría de las mejores disoluciones tampón:
    • Los ácidos aminosulfónicos basados en MES, MOPS, HEPES, PIPES o CAPS
    • Los ácidos aminocarboxílicos (aminoácidos) derivados de la glicina, y sus derivados bicina, tricina, y alanina
  • Usados como detergentes:
    • CHAPSO
  • Productos naturales como los alcaloides psilocibina y ácido lisérgico.

Ejemplos menos comunes de zwitteriones son:

  • Zwitteriones quininoides.
  • Drogas tales como la Fexofenadina (Allegra®).
  • El antibiotico Cefepime, es el unico de su clase que posee esta característica.

Véase también

Referencias

  1. ↑ IUPAC. , IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic Version. Retrieved November 12, 2006.

Wikimedia foundation. 2010.

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Mira otros diccionarios:

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  • zwitterion — Ion que tiene a la vez regiones con carga negativa y positiva. Aminoácidos, como la glicina, pueden actuar como zwitteriones cuando se encuentran en una solución neutra. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud, Ediciones… …   Diccionario médico

  • zwitterion — ● zwitterion nom masculin Ion dipolaire …   Encyclopédie Universelle

  • zwitterion — [zwit′ər ī΄än] n. [Ger < zwitter, hybrid (< OHG zwitarn < zwi , double, akin to OE twi : for IE base see TWO) + ion,ION] an ion carrying both a positive and a negative charge in different parts of the molecule, as in certain amino acids… …   English World dictionary

  • Zwitterion — Eine Aminosäure, links in unionisiertem Zustand, rechts als Zwitterion Ein Zwitterion (siehe auch Ion) ist ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist. Das Molekül ist… …   Deutsch Wikipedia

  • Zwitterion — Un acide aminé dans sa forme non ionisée(à gauche) et zwitterionique (à droite) Un zwitterion (de l allemand Zwitter « hybride », « hermaphrodite » prononcé [t͜svɪtɛrjɔ̃] ) est une espèce chimique moléculaire possédant des… …   Wikipédia en Français

  • Zwitterion — Two isomeric forms of an amino acid. The isomer on the right is a zwitterion …   Wikipedia

  • zwitterion — zwitterionic /tsvit euhr uy on ik/, adj. /tsvit euhr uy euhn/, n. Physical Chem. an ion with both a positive and a negative charge. [ < G Zwitterion (1897), equiv. to Zwitter hybrid, hermaphrodite + Ion ION] * * * …   Universalium

  • zwitterion — zwit·ter·ion tsvit ər .ī .änalso zwit n a dipolar ion zwit·ter·ion·ic .tsvit ər ī än ik adj * * * n. an ion that bears a positive and a negative charge. Amino acids can yield zwitterions. * * * zwit·ter·ion (tsvitґer i″on) a dipolar ion,… …   Medical dictionary

  • zwitterion — [ zwɪtərʌɪən, tsvɪ ] noun Chemistry an ion having separate positively and negatively charged groups. Derivatives zwitterionic adjective Origin early 20th cent.: Ger. Zwitterion, from Zwitter a hybrid + Ion ion …   English new terms dictionary

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