- Isotiocianato
-
Estructura general de un isotiocianato
Se conoce como Isotiocianato al grupo funcional -N=C=S, formado por la sustitución del azufre por el oxígeno en el grupo isocianato
Contenido
Síntesis
El método general para la síntesis de isotiocianatos es por reacción de una amina primaria (por ejemplo anilina) con disulfuro de carbono en amoniaco acuoso. Esto hace precipitar el ditiocarbamato correspondiente, que es luego tratado con nitrato de cobre, generándose el isotiocianato.[1]
Reactividad
En general los isotiocianatos actúan como electrófilos. Su átomo de carbono central posee carga parcial positiva al encontrarse entre dos átomos de mayor electronegatividad respecto de éste. Esto lo hace susceptible a reaccionar con nucleófilos, como las aminas, lo que lo convierte en un grupo funcional muy útil en síntesis orgánica al ser excelentes intermediarios en rutas sintéticas.
Uso en Agricultura
Los isotiocianatos son empleados en el control de patógenos de las plantas. Comprenden a: compuestos metam-sodio (Vapam©), vorlex (Vorlex©) y dazomet (Mylone©). Presentan actividad frente a nematodos, insectos del sustrato, hongos en general e incluso malezas. Cuando se añaden como enmienda al suelo, siempre al menos dos semanas antes del inicio del cultivo, se disgregan liberando isotiocianato (en el caso del metam-sodio) o metilisotiocianato (en el caso del Vorlex y dazomet), compuestos que interactúan con los grupos tiol de las enzimas de los patógenos, lo que redunda en su inactivación y, por ello, la muerte de aquéllos.
Referencias
- ↑ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.
Categorías:- Antioxidantes
- Fitoquímicos
-
Wikimedia foundation. 2010.
