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Análisis retrosintético
El análisis retrosintético es una técnica para diseñar síntesis orgánicas. Esto se consigue transformando mentalmente la molécula objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cada vez más sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles comercialmente o simples. Es una técnica desarrollada por el químico americano E.J. Corey.
El objetivo de un análisis retrosintético es la simplificación estructural.
A menudo, una síntesis tendrá más de una posible ruta sintética. Así pues esta técnica viene bien para descubrir diferentes alternativas de síntesis y compararlas siguiendo criterios de sencillez y lógica.
Contenido
Definiciones
Desconexión
Es un proceso mental, imaginario donde se rompen enlaces de una forma lógica dando lugar a fragmentos o sintones. Una desconexión se puede considerar lógica si:
- Existe un mecanismo de "reconexión" razonable.
- Conduce a fragmentos relativamente estables.
- Representa la mayor simplificación posible.
Igualmente nada impide recurrir durante el análisis a desconexiones aparentemente ilógicas si se consideran útiles.
Transformada
Exactamente lo contrario de una reacción; expresar los materiales de partida de un producto.
- Reacción: AB
- Transformada: BA
La flecha equivaldría a la expresión: "Proviene de".
Sintón
Fragmento, idealizado, de la molécula. El compuesto orgánico (o reactivo) equivalente al sintón sería su equivalente sintético.
Retrón
Elemento estructural necesario para poder llevar a cabo una cierta transformada (o desconexión).
Árbol retrosintético
Representación gráfica en forma de árbol de varias de las posibles rutas retrosintéticas.
Molécula objetivo
El compuesto final deseado.
Ejemplo
Podemos ver representados varios de los conceptos anteriormente definidos en el siguiente ejemplo:
1: Molécula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintéticos.En el ejemplo de análisis retrosintético del ácido fenilacético (1), dos sintones son identificados para la desconexión (C-C) y transformada (SN2) planteadas: el sintón nucleófilo "-COOH" y el electrófilo "PhCH2+". Ambos sintones son estructuras imaginarias, sobre el papel. Sus correspondientes equivalentes sintéticos son los que llevarán a cabo la reacción para producir el producto deseado. En este ejemplo, el anión cianuro es el equivalente sintético para el sintón carboxilo, mientras que el bromuro de bencilo lo sería para el sintón bencilo.
En el sentido sintético tendríamos lo siguiente:
- PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
- PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
En la primera etapa tenemos una sustitución nucleófila y en la siguiente la hidrólisis del grupo ciano.
Bibliografía
- E. J. Corey, X-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995, ISBN 0-471-11594-0.
Enlaces externos
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