- Nitrobenceno
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nitrobenceno.
El nitrobenceno es un líquido tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
Contenido
Datos fisicoquímicos
- Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2
- Masa molecular: 123,11 g/mol
- Punto de fusión: 5,7 °C
- Punto de ebullición: 210,85 °C
- Densidad: 1,19867 g/ml
- Punto de inflamación: 88 °C
- Densidad óptica: nD20 1,5513 - 1,5533
- Nº CAS: 98-95-3
- Solubilidad en agua: 1,9 g/l (20 °C); 2,1 g/l (25 °C)
- Umbral de percepción olfativa: 9,7 - 18,2 ppm
- Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm
Síntesis
El nitrobenceno se obtiene por nitración de benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, denominada "mezcla sulfonítrica".
Reacciones
Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendi (a la hora de formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina aromática.
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el grupo nitro baja la reactividad y dirige el grupo entrante en posición meta.
Aplicaciones
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,como precursor del caucho sintetico y en la elaboracion de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
Bioquímica y toxicología
El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol.
Enlaces externos
Categorías:- Nitro-derivados
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