Compuesto heterocíclico

Compuesto heterocíclico

Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los del componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Clasificación

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterocíclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

Heterociclos

Saturados


insaturados

No aromáticos



Aromáticos




Nomenclatura

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.[1]

Heterociclos saturados Heterociclos completamente insaturados
Heteroátomo Nitrógeno Oxígeno Azufre Nitrógeno Oxígeno Azufre
Ciclos de 3 componentes
Nombre IUPAC Aziridina Oxirano Tiirano Azirina Oxireno Tiireno
Nombre común etilenamina óxido de etileno sulfuro de etileno - óxido de acetileno sulfuro de acetileno
Estructura Aziridin.png Ethylene-oxide-2D-skeletal.png Thiiran.png Azirina.png Oxiren.png Thiiren.png
Ciclos de 4 componentes
Nombre IUPAC Azetidina Oxetano Tietano Azeto Oxetonio Tietonio
Estructura Azetidine structure.svg Oxetan.png Thietan.png Azete structure.svg Oxetium.png Thietium.png
Ciclos de 5 componentes
Nombre IUPAC Azolidina Oxolano Tiolano Azol Oxol Tiol
Nombre común Pirrolidina Tetrahidrofurano Tetrahidrotiofeno Pirrol Furano Tiofeno
Estructura Pyrrolidin.png Tetrahydrofuran.png Tetrahydrothiophen.png Pyrrol2.svg Furan.svg Thiophen.svg
Ciclos de 6 componentes
Nombre IUPAC Azinano Oxano Tiano Azina Oxinio Tiinio
Nombre común Piperidina Tetrahidropirano Tetrahidrotiopirano Piridina Pirilio Tiopirilio
Estructura Piperidin.svg Tetrahydropyran2.png Tetrahydrothiopyran.png Pyridin.svg Pyrylium.png Thiopyrylium.png
Ciclos de 7 componentes
Nombre IUPAC Azepano Oxepano Tiepano Azepina Oxepina Tiepina
Estructura Azepan.png Oxepan.png Thiepan.png Azepine-2D-skeletal.png Oxepine.svg Thiepin2.png
Ciclos de 8 componentes
Nombre IUPAC Azocano Oxocano Tiocano Azocina Oxocinio Tiocinio
Estructura Azocane.png Oxocano.png Tiocano.png Azocina.png Oxocinio.png Tiocinio.png
Ciclos de 9 componentes
Nombre IUPAC Azonano Oxonano Tionano Azonina Oxonina Tionina
Estructura Azonano.png Oxonano.png Tionano.png Azonina.png Oxonina.png Tionina.png
Ciclos de 10 componentes
Nombre IUPAC Azecano Oxecano Tiecano Azecina Oxecinio Tiecinio
Estructura Azecano.png Oxecano.png Tiecano.png Azecina.png Oxecinio.png Tiecinio.png

Referencias

  1. McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN 84-7684-348-8. 

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