Nomenclatura de compuestos heterocíclicos

Nomenclatura de compuestos heterocíclicos

Contenido

Monociclos

Heterociclos con un solo heteroátomo

Oxirano.
Azetidina.
Azepina.

El nombre de los heterociclos de 3 a 10 eslabones se contruye utilizando el sistema ampliado de Hantzsch-Widman a partir del tipo de heteroátomo, el tamaño del ciclo y la presencia o no de una máxima cantidad de insaturaciones conjugadas.[1]

  • Tipo de heteroátomo: Dependiendo del tipo de heteroátomo se utilizarán los siguientes prefijos (ordenados en forma descendente según sus prioridades relativas):[1]
Heteroátomo Valencia Prefijo
O II Oxa-
S II Tia-
Se II Selena-
Te II Telura-
N III Aza-
P III Fosfa-
As III Arsa-
Sb III Estiba-
Heteroátomo Valencia Prefijo
Bi III Bismuta-
Si IV Sila- [a]
Ge IV Germa-
Sn IV Estana-
Pb IV Plumba-
B III Bora-
Al III Alumina-
Ga III Galla-
Heteroátomo Valencia Prefijo
In III Inda-
Ta III Tala-
Be II Berila-
Mg II Magnesa-
Zn II Zinca-
Cd II Cadma-
Hg II Mercura-
a . Los heterociclos con silicio usualmente son nombrados mediante el uso de nomenclatura de reemplazo.[2]
  • Tamaño del ciclo y presencia o no de máxima cantidad de insaturaciones conjugadas: Dependiendo del tamaño de los heterocíclos y el grado de insaturación se utilizarán los siguientes sufijos:[3]
Tamaño del heterocíclo Saturado Completamente insaturado
3 -irano[1] -ireno[1]
4 -etano[1] -eto
5 -olano[1] -ol
6 -inano[2] -ina[3]
7 -epano -epina
8 -ocano -ocina
9 -onano -onina
10 -ecano -ecina
Excepciones:
1 . Nitrógeno: sat.(3): -iridina ; c. insat(3): -irina ; sat.(4): -etidina ; sat.(5): -olanidina.
2 . Oxígeno, Azufre, Selenio, Telurio, Bismuto, Mercurio: sat(6): -ano.
3 . Fósforo, Arsénico, Antimonio y Boro: c. insat(6): -inina.

Algunos heterociclos son mejor conocidos por sus nombres triviales o comunes, muchos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC.[4] Por ejemplo:

Heterociclos con más de un heteroátomo

Heteroátomos del mismo elemento

Los heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo elemento se nombran mediante las siguientes reglas:

  • La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.[5]
  • Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal que los heteroátomos queden con la menor numeración posible.[5]

Heteroátomos de diferentes elementos

Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:

  • Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad y siguiendo la numeración en dirección en la cual los heteroátomos de menor o igual prioridad posean la menor numeración posible.[5]
  • Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heteroátomo en orden de prioridad.[5]

Heterociclos con más de 10 miembros

Los heterociclos con más de 10 eslabones se nombran utilizando la nomenclatura de reemplazo.[2] P. Ej.:

  • 1,2-ditiaciclododecano

  • 1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano

  • 1,4,10-trioxa-7,13-diazaciclopentadecano

Heterociclos con sustituyentes

Heterociclos parcialmente saturados

Policiclos

Heterociclos condensados

Referencias

  1. ↑ a b McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN 84-7684-348-8. 
  2. ↑ a b Parent Hydrides. ACD/LABS
  3. ↑ Hantzsch-Widman system. ACD/LABS
  4. ↑ Heterocyclic parent hydrides. Priority of precedence ADC/LABS
  5. ↑ a b c d Heterocyclic Systems. ADC/LABS

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