En Bioquímica de Carbohidratos, un Carbono Anomérico hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal.

El azúcar (carbohidrato) en su modo cíclico puede asumir dos orientaciones en el espacio, que se designan con las letras griegas α (alfa) y ß (beta). Éstos son anómeros, correspondientemente uno del otro.

Anómero

Anómeros α y β de la D-glucopiranosa.

Se define anómero como los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el ion oxhidrilo (α o β). Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de más de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las moléculas lineales, en la que la función aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica próxima al oxhidrilo del carbono 5 para formar una unión hemiacetálica (reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5, dando como desecho H₂0. Lo mismo sucede con las cetosas, pero en este caso la unión hemiacetalica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5. Es esta estrucutura cíclica de isomería la que determina que el glúcido sea α o β

Representación Estructural

Para su estudio, los azúcares suelen representarse en estructuras bidimensionales de líneas cruzadas, mejor conocidas como Proyección de Fisher. Sin embargo, en el caso de Azúcares que se encuentran ciclados, la forma más eficiente de representarlos es utilizando Proyección de Haworth, donde el Alcohol (-OH) del carbono anomérico, señalará la propiedad anomérica del azúcar en cuestión.

Glucosa α y ß, en Proyección Haworth

El azúcar ciclado tendrá una configuración Dextro (D) o Levo (L), que será la misma que poseía la estructura abierta según su estereoisomería (D y L son letras que designan a que enantiómero pertenece el azúcar). Entonces, para su configuración anomérica α el alcohol en el carbono 1 tendrá una dirección opuesta al grupo terminal en el azúcar ciclado, y para una configuración ß deberán tener una misma dirección. De éste modo, si el azúcar pertenece a la familia D, entonces el carbono en la posición 6 de la proyección Haworth (CH₂OH) estará representado hacia arriba, y el Alcohol en el Carbono anomérico estará representado hacia abajo si es α, o hacia arriba, si es ß. Recordando que puede tener ambas configuraciones anoméricas tanto en D como en L.

Véase también

• Hemiacetal
• Hemicetal
• Carbohidratos