Aunque probablemente sea Pero Vázquez de la Frontera, el viejo marino de Palos que animó a Colón y los hermanos Pinzón a realizar el viaje que culminó con el Descubrimiento de América, quien mejor simbolice las estrechas relaciones, a veces pacíficas y a veces no, que mantuvieron los navegantes de la costa suratlántica peninsular a una y otra orilla del Guadiana. La fama de Pero Vázquez en el Puerto de Palos se debía a su gran experiencia como navegante en la armada portuguesa, sin duda la más temida pero también admirada de la época por su pericia y prestigio.

Así lo afirma, en los Pleitos Colombinos, Fernando Valiente:

"Quel dicho Cristóbal Colón, antes que fuese a negociar con los Reyes Cathólicos sobrel dicho descubrimiento, vino a esta Villa de Palos...e posó en el monesterio de La Rábida, e de allí venía algunas vezes a esta Villa e hablava con un Pero Vasques de la Frontera, que era onbre muy sabio en el arte de la mar e avía ydo una ves a fazer el dicho descubrimiento con el ynfante de Portugal..."

Y lo corrobora en su declaración Alonso Gallego:

"Conosció (a Colón) y le vio harto pobre y nesçesitado..., y oyó dezir a un Pero Vasques de la Frontera, vezino de la villa de Palos, al tiempo quel dicho Colón vino a querer yr al dicho viaje, quel dicho Colón venía a tomar lengua y aviso del dicho Pero Vasques de la Frontera, como perona que avía sido criado del rey de Portugal y tenía noticia de la tierra de las dichas Yndias" .

El viejo y respetado marino de Palos, según los testigos de aquellos acontecimientos animaba a Colón, los Pinzón, y sus tripulaciones, para que no desmayasen y siguieran adelante al llegar al "mar de yerbas", muy posiblemente los Sargazos, admitiendo que la decisión de retornar en aquella zona era la que seguramente había impedido a su expedición, en época del Infante D. Enrique, llegar a aquellas míticas y deseadas costas orientales de legendaria riqueza.

El viaje al que se hace referencia, que ya fue objeto de estudio por Cortesao , es el de Diego de Teive en 1452, donde iba el palermo Pero Vázquez, por entonces bastante joven, como piloto. Probablemente estuvo motivado por el retorno de algún navío que accidentalmente fue arrastrado a las costas americanas, e iba en busca de la legendaria isla de las Siete Ciudades.

Salieron de la isla de Fayal en las Azores, y tras navegar rumbos S y E para encontrar los alisios se adentraron más de 150 leguas al SO según Las Casas y Hernando Colón, posiblemente debieron ser el doble, ya que el "mar de yerbas" del que hablaron, seguramente se corresponde con una zona amplia y densa de los Sargazos, alrededor de los 29º N y 40º O.

Desesperados de poder seguir avanzando, deciden volver en un gran arco por el Norte, buscando los vientos de occidente, lo cual hace sospechar a algunos autores que también tenían referencias sobre el modo de "retornar". Descubren la Isla de las Flores (Azores), para subir hasta el Cabo Clara, en Irlanda, por lo que el profesor Demetrio Ramos piensa que debían de esperar al otro lado del Atlántico, no sólo islas, sino un gran continente que probablemente identificaran con las costas asiáticas. En definitiva, aunque no obtuvo éxito, y ello motivó una cierta frustración y rechazo de la tesis de llegar a Oriente por Occidente, como afirma Quinn, fue la primera expedición y exploración seria del Atlántico.

Pero Vázquez de la Frontera, marino al servicio de Portugal y Castilla, en una época y un lugar que concentraron las más altas cotas del arte de navegar con una mentalidad ávida de aventuras y nuevos horizontes, es un buen representante de los hombres de mar de la costa suratlántica peninsular que, compitiendo o colaborando, adquirieron en la segunda mitad del siglo XV, con sus incursiones en África, una enorme experiencia que llevaría a las naves de esta costa a los más remotos mares, poniendo en contacto a civilizaciones que hasta entonces permanecían aisladas, e iniciando con ello una nueva era en la cual las relaciones humanas de toda índole adquirieron una dimensión global, planetaria.