Sal de diazonio

Sal de diazonio

Sal de diazonio

Catión bencenodiazonio

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.

Contenido

Síntesis de sales de diazonio aromáticas

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superios a los 5 ºC, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".

Mecanismo

De forma muy simplificada:

  • Generación del catión nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl + H2O
  • Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O

Reacciones de las sales de diazonio aromáticas

Aplicaciones

El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en lo que sería una aplicación práctica de la reacción de acoplamiento diazoico.

Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción de documentos. En este proceso, el papel o película de plástico eran recubiertos con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se convertía en un colorante azoico mediante una solución acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso más común usaba un papel recubierto con la sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un ácido para inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoníaco, lo que forzaba el acoplamiento.

Véase también

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.
Obtenido de "Sal de diazonio"

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Mira otros diccionarios:

  • Grupo funcional — En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas… …   Wikipedia Español

  • Acoplamiento diazoico — Un acoplamiento diazoico (o acoplamiento azoico o copulación diazoica o copulación azoica) es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una sal de diazonio y un anillo aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol,… …   Wikipedia Español

  • Reacción de Sandmeyer — Saltar a navegación, búsqueda La reacción de Sandmeyer permite la sustitución de un grupo amino (H2N−) en una amina aromática primaria por los grupos Cl−, Br− o CN−. Esto se consigue mediante la formación primero de la correspondiente sal de… …   Wikipedia Español

  • Naranja de metilo — Anaranjado de metilo: sustancia indicadora del pH de una sustancia que cambia de color que puede ir desde un rojo oscuro hasta un naranja bajo(claro) para indicar el pH de la sustancia a probar Síntesis del anaranjado de metilo Introducción: Cada …   Enciclopedia Universal

  • Urobilinógeno — No debe confundirse con urobilinógeno fecal. Urobilinógeno …   Wikipedia Español

  • Diazocompuesto — Saltar a navegación, búsqueda Los diazocompuestos son un tipo de compuestos orgánicos con un grupo funcional consistente en dos átomos de nitrógeno enlazados. La fórmula general es R2C=N2. El ejemplo más simple de un diazocompuesto es el… …   Wikipedia Español

  • Prueba de Griess — Saltar a navegación, búsqueda La prueba de Griess es una prueba química que detecta la presencia de nitritos orgánicos. La reacción de diazotación de Griess, en la que se fundamenta el reactivo de Griess, fue descrita por primera vez en 1858 por… …   Wikipedia Español

  • Reacción de Arndt-Eistert — La Síntesis de Arndt Eistert , también denominada Homologación de Arndt Eistert es un método de síntesis que añade un grupo metileno a un ácido carboxílico (Homólogo más alto)[1] [2] [3] Fue desarrollada por dos químicos orgánicos: Fritz Arndt… …   Wikipedia Español

  • Síntesis de triazinas de Bamberger — La síntesis de triazinas de Bamberger es un método de síntesis orgánica de una triazina reportado por el químico alemán Eugen Bamberger en 1892.[1] El sustrato es una sal de diazonio aromática obtenida por diazotización de su anilina… …   Wikipedia Español

  • Halogenuro — Se ha sugerido que este artículo o sección sea fusionado con Haluro (discusión). Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales aquí. Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos… …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”