- Grupo alquilo
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El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,[1] para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.[2] Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.
Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4 , nos quedaría el grupo metilo, CH3-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH3· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.[3]
Contenido
Clasificación de los grupos alquilo.
De cadena recta y de cadena ramificada
Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).
Ejemplos de grupos alquilo
A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:
Grupo funcional Símbolo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo metilo Me -CH3 metil- -metano Grupo etilo Et -CH2CH3 etil- -etano Grupo propilo n-Pr -CH2CH2CH3 propil- N-propano i-Pr -CH(CH3)2 isopropil- isopropano Grupo butilo _ -CH2CH2CH2CH3 butil- -butano _ -CH2CH(CH3)2 isobutil- -isobutano _ -CH(CH3)CH2CH3 sec-butil- _ _ -C(CH3)3 tert-butil- _ Grupo pentilo _ -CH2CH2CH2CH2CH3 pentil- -pentano Referencias
- ↑ http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
- ↑ Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pág. 77
- ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 86
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