Sulfóxido

Sulfóxido
Formula general de sulfóxidos.

Un sulfóxido es un compuesto que contiene un grupo sulfinilo enlazado a dos átomos de carbono; también puede ser considerados como tioéteres oxidados. Como ejemplo, la aliina es un sulfóxido que puede encontrarse en la naturaleza (en el ajo).

Contenido

Naturaleza del enlace

Los sulfóxidos suelen ser representados por la fórmula R-S(=O)-R' (ver imagen); donde R y R' son grupos orgánicos. El enlace entre el azufre y el oxígeno difiere del convencional doble enlace entre el carbono y el oxígeno (por ejemplo, en las cetonas). La interacción azufre-oxígeno tiene un carácter electrostático, que produce un significante carácter dipolar, con la carga negativa centrada en el oxígeno.

Sulfoxide-resonance.png

Un par de electrones libres reside en el átomo de azufre dándole una geometría molecular tetraédrica. Cuando ambos grupos orgánicos son similares, el azufre actúa como un centro quiral (por ejemplo en el metilfenilsulfóxido).


La energía necesaria para invertir este centro es lo suficiente alta como para convertir a los sulfóxidos en ópticamente estables. Es decir que el índice de racemización es bajo a temperatura ambiente. Los sulfóxidos quirales encuentran utilidad en ciertas drogas como esomeprazole y Armodafinil, y también son empleados como auxiliares quirales.[1]

Reactividad

Los sulfóxidos pueden obtenerse mediante oxidación orgánica de sulfuros. Un paso adelante en el proceso de oxidación convierte los sulfóxidos en sulfonas.

Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona como sigue:

(CH3)-S-(CH3) + O(CH3)-SO-(CH3)
(CH3)-SO-(CH3) + O → peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.

Referencias

Notas

  1. Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Mira otros diccionarios:

  • Sulfóxido de tiopropanal — Sulfóxido de tiopropanal …   Wikipedia Español

  • Dimetil sulfóxido — Saltar a navegación, búsqueda El dimetil sulfóxido (dimetilsulfóxido, DMSO, CH3SOCH3) es un líquido orgánico sin color que contiene sulfuro, usado como disolvente orgánico industrial a partir de 1940, com …   Wikipedia Español

  • dimetil sulfóxido — (DMSO) Agente antiinflamatorio utilizado en el tratamiento de la cistitis intersticial, y que está siendo investigado como agente antiinflamatorio tópico en las lesiones ortopédicas deportivas. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de …   Diccionario médico

  • Dimetil sulfóxido — El dimetil sulfóxido (dimetilsulfóxido, DMSO, CH3SOCH3) es un líquido orgánico sin color que contiene sulfuro, usado como solvente orgánico industrial a partir de 1940, como criopreservante a partir de 1961 y como un medicamento (reduce el dolor… …   Enciclopedia Universal

  • dimetil sulfóxido (DMSO) — Compuesto orgánico líquido, incoloro, casi inodoro. Se mezcla en todas las proporciones con agua, etanol y la mayoría de los solventes orgánicos, y disuelve una amplia variedad de compuestos (pero no los hidrocarburos alifáticos). Penetra… …   Enciclopedia Universal

  • Aliina — Nombre (IUPAC) sistemático …   Wikipedia Español

  • Allium sativum — Para otros usos de este término, véase Ajo (desambiguación).   Ajo …   Wikipedia Español

  • Cistitis intersticial — Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas. Puedes añadirlas así o avisar …   Wikipedia Español

  • Albendazol — Nombre (IUPAC) sistemático metil(5 propilsulfanil 3H benzoimidazol 2 il) amino Ident …   Wikipedia Español

  • Aldehído — Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación ol por al : Es decir, el grupo carbonilo H C=O está unido a un solo radical… …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”